| Beschreibung |
-Naphthylmethylether hat einen intensiv süßen, blumigen Geruch, der an Orangenblüten erinnert. Es ist frei von Naphthol-Nebengeruch. Es hat einen süßen Erdbeergeschmack. Es kann aus Kalium-Naphthol und Methylchlorid bei 300 Grad hergestellt werden; durch Methylierung von -Naphthol mit Dimethylsulfat oder durch direkte Veresterung mit Methylalkohol. |
| Chemische Eigenschaften |
-Naphthylmethylether hat einen intensiv süßen, blumigen Geruch, der an Orangenblüten erinnert; frei von Naphthol-Nebengeruch. Es hat einen süßen Erdbeergeschmack |
| Chemische Eigenschaften |
weißes Puder |
| Chemische Eigenschaften |
Methyl-2-naphthylether bildet weiße Kristalle (Schmelzpunkt 73–74 Grad) mit intensivem Orangenblütengeruch. |
| Verwendet |
2-Methoxynaphthalin ist eine Verunreinigung des nichtsteroidalen entzündungshemmenden Mittels Naproxen (N377525). |
| Verwendet |
2-Methoxynaphthalinacylierung wird als Modellreaktion verwendet, um die katalytischen Vorteile der Delamination zu untersuchen. Sie wurde auch verwendet, um die Alkalimetall-vermittelten Manganierungsreaktionen (AMMMn) zu untersuchen. |
| Verwendet |
2-Methoxynaphthalin-Acylierung wurde als Modellreaktion verwendet, um die katalytischen Vorteile der Delamination zu untersuchen. Sie wurde auch verwendet, um die Alkalimetall-vermittelten Manganierungsreaktionen (AMMMn) zu untersuchen. |
| Definition |
ChEBI: 2-Methoxynaphthalin ist ein Mitglied der Naphthaline. |
| Vorbereitung |
Aus Kalium-Naphthol und Methylchlorid bei 300 Grad; durch Methylierung von -Naphthol mit Dimethylsulfat oder durch direkte Veresterung mit Methylalkohol |
| Synthesereferenz(en) |
Tetrahedron, 48, S. 6439, 1992DOI: 10.1016/S0040-4020(01)88233-8
Tetrahedron Letters, 22, S. 3463, 1981DOI: 10.1016/S0040-4039(01)81932-8 |
| Entflammbarkeit und Explosivität |
Nicht klassifiziert |
| Synthese |
Herstellung von 2-Methoxynaphthalin aus 2-Naphthol.
Prinzip: Phenole können zu Methylethern methyliert werden. Die Methylierung kann entweder mit Diazomethan oder Dimethylsulfat im alkalischen Medium erfolgen.
Reaktion:
Vorgehensweise: Geben Sie {{0}},5 g 2- Naphthol und 0,2 g NaOH in 5 ml destilliertem Wasser in ein Becherglas (25 ml). Erhitzen Sie die Lösung auf einem Drahtnetz, um eine klare Lösung zu erhalten. Kühlen Sie die Lösung ab (10-15 Grad) und geben Sie dann tropfenweise 0,35 ml Dimethylsulfat hinzu. Nach Abschluss der Zugabe erwärmen Sie die Mischung eine Stunde lang bei 70-80 Grad und kühlen sie dann ab. Filtern Sie das Produkt und waschen Sie es mit 10%iger Natriumhydroxidlösung und dann mit Wasser. Trocknen Sie das Produkt, notieren Sie die praktische Ausbeute und kristallisieren Sie es erneut.
Umkristallisation: Das Rohprodukt in einem Becherglas durch Erhitzen im Wasserbad in einer minimalen Menge Ethylalkohol auflösen. Die heiße Lösung filtrieren und das Filtrat abkühlen lassen. Die weißen Kristalle des Produkts filtrieren. Trocknen und den Schmelzpunkt und die DC (mit Toluol als Lösungsmittel) aufzeichnen. |
| Reinigungsmethoden |
Den Ether unter Vakuum fraktionieren. Aus absolutem EtOH, wässrigem EtOH, *C6H6, Petrolether oder n-Heptan kristallisieren und in einer Abderhalden-Pistole unter Vakuum trocknen oder im Vakuum destillieren. Das Pikrat hat m 118o (aus EtOH oder CHCl3). [Kikuchi et al. J Phys Chem 91 574 1987, Beilstein 6 III 2969, 6 IV 4257.] |
