| Beschreibung |
Undecandisäure in Form eines weißen Pulvers oder Flockens ist eine zweibasige Säure, eine Familie organischer Verbindungen, die auch als „langkettige Dicarbonsäuren“ bekannt ist. Undecandisäure ist eine Alpha-Omega-Dicarbonsäure, die ein Nonan mit zwei Carbonsäuregruppen an den Positionen C-1 und C-9 ist. Sie hat eine Funktion als Metabolit. Sie ist eine konjugierte Säure eines Undecandisäureanions. Sie wird für Anwendungen in Korrosionsinhibitoren, Schmelzklebstoffen, Hochleistungspolyamiden/Nylon, Metallbearbeitungsflüssigkeiten, Schmiermitteln, Klebstoffen, Pulverbeschichtungen und mehr empfohlen.
Undecandisäure wurde in Teilen der menschlichen Aorta mit fortgeschrittenen atherosklerotischen Läsionen gefunden, die mit Makromolekülen der interzellulären Matrix und insbesondere mit Elastin in Zusammenhang stehen. Sie könnte das Ergebnis einer erhöhten Hydrolyse von Estern und (oder) einer verringerten Veresterung sein. Undecandisäure wurde (neben anderen ungewöhnlichen Dicarbonsäuren) im Urin von Patienten gefunden, die während Episoden des Reye-ähnlichen Syndroms eine Hopantenat-Therapie erhielten.
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| Chemische Eigenschaften |
weißes bis hellgelbes Pulver |
| Verwendet |
Undecandisäure ist eine bioaktive Verbindung, die in der Wurzel der Polygala tenuifolia vorkommt und aufgrund ihrer attraktiven gesundheitlichen Vorteile als funktionelles Nahrungsmittel verwendet wird. |
| Definition |
ChEBI: Eine Alpha,Omega-Dicarbonsäure, die ein Nonan mit zwei Carbonsäuregruppen an den Positionen C-1 und C-9 ist. |
| Entflammbarkeit und Explosivität |
Nicht brennbar |
| Synthese |
Undecandisäure wird durch die Reaktion von β-Nitroketon und NaOH in MeOH erhalten. Zu einer Lösung von β-Nitroketon (0,7 mmol) in MeOH (4,2 ml) wurden 25 ml 0,5 M Na2HPO4 in 1 N NaOH gegeben und die resultierende Mischung 1-4 Stunden lang auf 70 Grad erhitzt. Anschließend wurde Oxone (1,75 mmol) in Wasser (3 ml) zur kalten Lösung (RT) gegeben. Nach 4 Stunden wurde die Mischung mit Salzlösung (10 ml) verdünnt, mit einer 10%igen HCl-Lösung auf pH=2 angesäuert und mit EtOAc (3 x 20 ml) extrahiert. Die vereinigten organischen Schichten wurden mit Salzlösung (10 ml) gewaschen, über Na2SO4 getrocknet und eingedampft, um reine Dicarbonsäure zu erhalten.
Abb.: Synthesemethode 2 für Undecandisäure. |
| Quelle |
Undecandisäure ist ein Naturprodukt, das in Aloe africana, Phaseolus vulgaris und anderen Organismen vorkommt, für die Daten vorliegen. |
