Produkteinführung
| Syringaldehyd Grundlegende Informationen |
| Übersicht Natürliche Quellen Extraktion und Isolierung Biologische Aktivität und Anwendungen Referenzen |
| Produktname: | Syringaldehyd |
| Synonyme: | Spritzenaldehyd; Syringylaldehyd; 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyd~4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzaldehyd; Syringaldehyd (4-Hydroxy 3,5-dimethoxybenzaldehyd); SYRINGALDEHYD 99%; Spritzenaldehyd 98%; Syringaldehyd, 98+%; Spritzenaldehyd 98% |
| CAS: | 134-96-3 |
| MF: | C9H10O4 |
| MW: | 182.17 |
| EINECS: | 205-167-5 |
| Produktkategorien: | Aromatische Aldehyde und Derivate (substituiert); Baustein; Aldehyde; Bausteine; C9; Carbonylverbindungen; Chemische Synthese; Organische Bausteine; bc0001 |
| Mol-Datei: | 134-96-3.mol |
 |
|
| Chemische Eigenschaften von Syringaldehyd |
| Schmelzpunkt | 110-113 Grad (wörtlich) |
| Siedepunkt | 192-193 Grad 14 mm Hg (lit.) |
| Dichte | 1.013 |
| Brechungsindex | 1,4500 (Schätzung) |
| FEMA | 4049|4-HYDROXY-3,5,-DIMETHOXYBENZALDEHYD |
| Fp | 192-193 Grad /14mm |
| Lagertemperatur. | An einem dunklen Ort aufbewahren, trocken verschlossen, bei Raumtemperatur |
| Löslichkeit | Chloroform, Methanol (leicht) |
| bilden | Kristallines Pulver |
| pka | 7,80±0,23(Vorhergesagt) |
| Farbe | Helles Gelbgrün bis Braun |
| Geruch | bei 100,00 %. mild plastisch holzig tonka süß |
| Geruchstyp | Grün |
| Wasserlöslichkeit | sehr schwer löslich |
| Empfindlich | Luftempfindlich |
| Merck | 14,9015 |
| JECFA-Nummer | 1878 |
| BRN | 784514 |
| Stabilität: | Hygroskopisch |
| LogP | 1.30 |
| CAS-Datenbankreferenz | 134-96-3(CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemiereferenz | Benzaldehyd, 4-Hydroxy-3,5-Dimethoxy-(134-96-3) |
| EPA-Stoffregistersystem | Syringaldehyd (134-96-3) |
| Sicherheitsinformation |
| Gefahrencodes | Xn,Xi |
| Risikohinweise | 22-36/37/38 |
| Sicherheitshinweise | 26-37/39-36 |
| WGK Deutschland | 3 |
| RTECS | CU5760000 |
| Gefahrenhinweis | Reizend |
| TSCA | Ja |
| HS-Code | 29124900 |
| Sicherheitsdatenblatt-Informationen |
| Anbieter | Sprache |
|---|---|
| 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyd | Englisch |
| SigmaAldrich | Englisch |
| ACROS | Englisch |
| ALFA | Englisch |
| Verwendung und Synthese von Syringaldehyd |
| Überblick | Syringaldehyd ist ein vielversprechender aromatischer Aldehyd, der es nicht mehr verdient, im Dunkeln zu bleiben. Er besitzt wertvolle bioaktive Eigenschaften und wird daher in der Pharma-, Lebensmittel-, Kosmetik-, Textil-, Zellstoff- und Papierindustrie und sogar in biologischen Schädlingsbekämpfungsanwendungen eingesetzt. Meist wird die synthetische Form von Syringaldehyd verwendet. Die immer größer werdenden Sicherheitsbedenken gegenüber synthetischen Antioxidantien und die schädlichen Nebenwirkungen von Chemotherapeutika, gepaart mit ihren hohen Kosten[1], haben einen neuen Weg für die Entwicklung billigerer, nachhaltiger und vor allem natürlicher Antioxidantien, Medikamente und Lebensmittelzusatzstoffe geschaffen[2]. Syringaldehyd, eine Verbindung, die in der Natur nur in winzigen Mengen vorkommt, gilt als vielversprechende Quelle, die die oben genannten Anforderungen erfüllt. Syringaldehyd oder 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyd ist eine natürlich vorkommende einzigartige Verbindung mit verschiedenen bioaktiven Eigenschaften, die zur Familie der phenolischen Aldehyde gehört. Syringaldehyd ist in seiner Struktur seinem berüchtigten Gegenstück Vanillin sehr ähnlich und hat vergleichbare Anwendungen[3]. Obwohl nicht so gut kommerzialisiert wie Vanillin, entwickeln sich die Chemie und die Manipulation des Syringaldehyds recht schnell, insbesondere nach der Entdeckung seiner Rolle als wesentliches Zwischenprodukt der antibakteriellen Medikamente Trimethoprim, Bactrim und Biseptol.[4]. Bactrim oder Biseptol sind Kombinationen von Trimethoprim mit Sulfamethoxazol. Diese Medikamente sind gängige Bakterizide.  Abbildung der chemischen Struktur von Syringaldehyd |
| Natürliche Quellen | Eine ausgezeichnete natürliche Quelle für Syringaldehyd finden wir in den Zellwänden von Pflanzen. Als zweithäufigstes Biopolymer nach Zellulose bietet Lignin eine kontinuierliche, erneuerbare und kostengünstige Quelle für Syringaldehyd. Dies ist vielversprechend, da Lignin von der Zellstoffindustrie als Abfall entsorgt wird und auch ein wichtiges Nebenprodukt des Umwandlungsprozesses von Biomasse in Ethanol ist.[5]. Trotz der Tatsache, dass das Schicksal des Lignins in einer Biokraftstoffraffinerie endet[6], kann sein verborgener Reichtum vor seiner Umwandlung in Biomasse-Rohstoff gewonnen werden. Obwohl diese Vorgehensweise bei der Rückgewinnung von Syringaldehyd nicht üblich ist, setzt sie sich langsam durch, da Mehrwertprodukte aus Abfällen eine vielversprechende Zukunft bieten. Jahrelange mühsame Forschung haben zur aktuellen Entwicklung und zum Verständnis der Synthese der Syringyleinheit in Pflanzen geführt. Da Lignin ein amorphes Heteropolymer ist, ist die Aufklärung seines Biosynthesewegs keine leichte Aufgabe. Um die Komplexität und Vielfalt der Natur und ihre einzigartigen Eigenschaften zu verstehen, ist es wichtig zu wissen, wie die Syringyleinheit in Lignin entsteht. Darüber hinaus wurde der biologische Ursprung dieser Verbindung nicht ausreichend untersucht. Protolignin (natürlich vorkommendes Lignin) variiert in seiner molekularen Zusammensetzung von Pflanze zu Pflanze und sogar von Zelle zu Zelle.[7]. Untersuchungen haben gezeigt, dass Arabidopsis-Mutanten nicht mehr aufrecht standen, da ihnen verholzte interfaszikuläre Fasern fehlten. Dies ist ein Beweis dafür, dass der Makrometabolit Lignin für die strukturelle Integrität von Pflanzen verantwortlich ist. Lignin stellt Pflanzen auch ein Gefäßsystem für den Transport von Wasser und gelösten Stoffen zur Verfügung.[8]. Der Biosyntheseweg von Protolignin beruht in erster Linie auf der bahnbrechenden Entdeckung und Charakterisierung der Enzyme, die zur Monolignolsynthese von Pcoumaryl-, Coniferyl- und Sinapylalkoholen führen, wobei sie die Hydroxyphenyl- (H), Guaiacyl- (G) und Syringyl- (S) Einheiten in Lignin bilden. Diese Einheiten unterscheiden sich strukturell aufgrund unterschiedlicher Grade von Methoxysubstituenten[7]. Die Xylemgefäße in Pflanzen sind dafür bekannt, sowohl mechanische Unterstützung als auch Wasserleitung zu bieten. Diese Gefäße bestehen hauptsächlich aus G-Lignin und enthalten kein S-Lignin, da die enzymatischen Gene, die für Sinapylalkohol kodieren, bei Gymnospermen fehlen.[9]. Da G-Lignin in Angiospermen fehlt, sorgen zusätzliche spezialisierte Zellen, sogenannte Faserzellen, für die dringend benötigte mechanische Unterstützung[10]. Faszinierenderweise bestehen diese Faserzellen bei Angiospermen hauptsächlich aus S-Lignin. Die Gene, die an der Synthese von S-Lignin beteiligt sind, entwickelten sich viel später als die von G-Lignin, was auf eine Evolution von Nadelholzpflanzen (Gymnospermen) zu Laubholzpflanzen (Angiospermen) hindeutet.[11]. Darüber hinaus wurden verschiedene Pflanzen, die häufig als Holzquellen und Nutzpflanzen verwendet werden, mit ihrem Ligningehalt identifiziert. Diese Slignine sind die Quelle, aus der Syringaldehyd gewonnen werden kann, wenn lignozellulosehaltige Materialien bestimmte Oxidationsreaktionen durchlaufen. |
| Extraktion und Isolierungen | Der verfügbare Prozentsatz an Vorläufern in der Ligninstruktur bestimmt streng die Bildung von phenolischen Verbindungen wie Vanillin oder Syringaldehyd. Es wird für die Herstellung von phenolischen Aldehyden nützlicher, wenn das Lignin weniger Transformationen oder chemischen Behandlungen unterzogen wird. In einer Studie zur Ligninoxidation wurde der Einfluss des Ligninursprungs, der Produktionsbedingungen und der Art der Vorbehandlung auf die erzielten Erträge an Vanillin und Syringaldehyd untersucht. Die Ergebnisse zeigten einen Wettbewerb zwischen der Kondensation von Ligninfragmenten (Syringylfragmente und Guajakylfragmente) und der Ligninoxidation zu Aldehyden[8]. Es wurde eine maximale Ausbeute von 14 % für die gesamten phenolischen Aldehyde (Syringaldehyd + Vanillin) erzielt, basierend auf der Nitrobenzoloxidation unter Verwendung von aus Kraftschwarzlauge ausgefälltem Lignin unter Zugabe eines in wasserlöslichem Alkohol gelösten Calciumsalzes. In einer anderen Studie wurde durch Nitrobenzoloxidation aus dem aus Reisstroh extrahierten Lignin eine Ausbeute von etwa 50 bis 59,7 % Syringaldehyd und Vanillin in gleichen Anteilen der gesamten phenolischen Aldehyde erzielt.[7]. Es wurde berichtet, dass Syringaldehyd durch einen Rekristallisationsprozess getrennt und analysiert werden konnte. Eine alte Studie[12]nutzte den Rekristallisationsprozess der Oxidationsprodukte von Maisstängeln auf einer der Fraktionen unter Verwendung von Wasser und erhielt Syringaldehyd mit einem berichteten Schmelzpunkt von 110 bis 112 Grad. Es wurde auch berichtet, dass die Oxidation von Maisstängeln 3,2 % Rohausbeute und 2,6 % reines Syringaldehydprodukt ergab. In einer Studie zur Syringaldehydzusammensetzung in Angiospermen-Monokotyledonen und Dikotyledonen[13]wurde das Rekristallisationsverfahren zur Reinigung des Syringaldehydsublimats verwendet. Diese Studie berichtete von einer Ausbeute an Gesamtphenolaldehyden (Vanillin und Syringaldehyd) bei Monokotylen zwischen 21 und 30 % und bei Dikotylen zwischen 39 und 48 %. |
| Biologische Aktivität und Anwendungen | Fortschritte bei analytischen Instrumenten sowie Durchbrüche in Chemie und Pharmakologie haben die Identifizierung, Quantifizierung und Isolierung von Phenolaldehyden für verschiedene Anwendungen wie Antioxidantien, antimykotische oder antimikrobielle Mittel und Antitumormittel in Arzneimitteln ermöglicht. In der Lebensmittelindustrie besteht außerdem die Tendenz, natürlich vorkommende Geschmacksstoffe zu verwenden, die antioxidative und antimikrobielle Eigenschaften aufweisen und somit eine potenzielle Quelle für nichtsynthetische Konservierungsstoffe und Zusatzstoffe darstellen. In den meisten Fällen wurden nur vorläufige In-vitro-Tests gemeldet, aber es wurde ein neuer potenzieller Forschungsbereich und eine neue Anwendung von Syringaldehyd identifiziert. Vor diesem Hintergrund werden hier einige der berichteten bioaktiven Eigenschaften von Syringaldehyd beispielhaft dargestellt. Antioxidative Kapazität Eine Studie über die Strukturmotive von Syringaldehyd und anderen Benzaldehyden hinsichtlich ihrer antioxidativen Eigenschaften wurde durchgeführt von[14]. In dieser Studie zeigte das Vorhandensein von Syringaldehyd in geringen Mengen beeindruckende Ergebnisse bei der Peroxylfängeraktivität, basierend auf dem CB-Test. Seine antioxidative Aktivität war sechsmal höher als die von Protocatechualdehyd. Je höher der Trolox-Äquivalentwert (TEV), desto stärker ist die antioxidative Wirkung eines Moleküls. Dieser Wert nahm in der Reihenfolge Syringaldehyd > Protocatechualdehyd > Vanillin ab. Diese Methode misst die Fähigkeit von Molekülen mit antioxidativen Eigenschaften, ABTS zu unterdrücken, einen blaugrünen Chromophor mit charakteristischer Absorption bei 734 nm. Die Unterdrückungsfähigkeit des Moleküls wird mit der von Trolox, einem Vitamin-E-Analogon, verglichen. Laut ihrer Studie wurde anerkannt, dass die Dimethoxysubstitution in Syringaldehyd sowie seinem Syringol-Anteil verbesserte antioxidative Eigenschaften aufweist[14]. Antimikrobielle/antimykotische Wirkung Fillat et al. (2012)[15]untersuchten die Auswirkungen nicht auslaugbarer Phenole mit niedrigem Molekulargewicht mit Laktase auf ungebleichte Flachsfasern bei der Herstellung von biologisch modifiziertem Zellstoff und Papier. Die Forscher konzentrieren sich auf die antimikrobielle Wirkung von Syringaldehyd und Acetosyringon (ein Derivat von Syringaldehyd) bei der Reduzierung der Population von Staphylococcus aureus (Gram+), Klebsiella pneumoniae (Gram-) und Pseudomonas aeruginosa (Gram-), die allgemein als Erreger von Krankheiten beim Menschen bekannt sind. Die Population von Klebsiella pneumoniae wurde durch Syringaldehyd um 61 % reduziert, während Acetosyringon eine deutliche Reduzierung um bis zu 99 % bewirkte. Bei Staphylococcus aureus betrug die Populationsreduzierung durch Syringaldehyd 55 %, was 15 % höher war als durch Acetosyringon. Ein weiteres Bakterium, Pseudomonas aeruginosa, wurde durch Syringaldehyd um 71 % und durch Acetosyringon um erstaunliche 97 % reduziert. Die Rolle von Syringaldehyd als Antimykotikum gegen die medizinisch wichtige Hefe Candida guilliermondii scheint vielversprechend. Es wurde berichtet, dass Syringaldehyd das Wachstum von C. guilliermondii erfolgreich hemmte und die Xylitolproduktion effektiv reduzierte. Die fungizide Wirkung ist höchstwahrscheinlich auf den Aldehydanteil zurückzuführen. Der Hydroxylsubstituent in Syringaldehyd spielt vermutlich eine Schlüsselrolle bei der Verstärkung dieser fungiziden Wirkung.[16] Vermittler Syringaldehyd war einer der ersten entdeckten natürlichen Laccase-Mediatoren. Es wurde berichtet, dass es als Mediator beim Abbau von Indigokarmin durch bakterielle Laccase (Benzoldiol-Sauerstoff-Oxidoreducase) verwendet wird, die aus dem Organismus Proteobacterium JB gewonnen wird.[18]. Die Studie ergab, dass Syringaldehyd den Abbau von Indigokarmin um 57 % steigern konnte. Der verbesserte Abbau wurde durch die elektronenspendenden Methyl- und Methoxysubstituenten ermöglicht. Syringaldehyd wird auch als Mediator in Laccase-unterstützten Biobleichprozessen verwendet. In diesen Prozessen wurden synthetische Mediatoren wie HBT, Violursäure und Promazin verwendet. Eine weitere Forschung konzentrierte sich auf potenziell kostengünstige natürliche Mediatoren aus Lignin, darunter Syringaldehyd, das aus verbrauchten Zellstofflaugen und Pflanzenmaterialien gewonnen wird, die im Laccase-Mediator-Delignifizierungsprozess von Papierzellstoff in Kombination mit Peroxidbleiche verwendet werden.[17]. Biomarker in Holzrauch Zur Bestätigung kohlenstoffbasierter Fraktionen in Rauchemissionen werden Biomarker oder molekulare Tracer als Indikatoren eingesetzt, um die Herkunft aus natürlichen Produkten der Vegetation und deren Nachverbrennungsrückstände zu ermitteln. Phenolische Verbindungen (wie Syringaldehyd), die aus der Ligninpyrolyse in der Vegetation gewonnen werden, wurden als Tracer vorgeschlagen, die spezifisch für die Pflanzentaxonomie sind. Syringaldehyd wird häufig als molekularer Marker für Biomasserauch aus Aerosolpartikeln verwendet, insbesondere um Verschmutzungsquellen zu überwachen und das Ausmaß der Verbrennung zu ermitteln.[19]. Da der globale Klimawandel das Auftreten von Waldbränden beeinflusst, ist die quantitative Bestimmung atmosphärischer Partikel aus Rauch von großer Bedeutung.[20]. Syringaldehyd scheint bei der Erkennung von Hartholzrauch eine Schlüsselrolle zu spielen. Biologische Kontrollaktivität Syringaldehyd wurde als Induktor des Virulenzgens von Agrobacterium tumefaciens beschrieben. Eine Studie über die insektiziden Eigenschaften von Syringaldehyd wurde an Käfern der Gattung Acanthoscelides obtectus durchgeführt.[21]. Syringaldehyd zeigte am 4. Tag eine signifikante Abnahme der natürlichen Mobilität und führte am 8. Tag zu einer signifikanten Mortalität. Es wurde auch über eine Untersuchung berichtet, bei der eine spektrophotometrische Analyse zur Bestimmung von Aminosäuren unter Verwendung von Syringaldehyd eingesetzt wurde[22]. Es wurde eine einfache und empfindliche spektrophotometrische Methode zur kinetischen Bestimmung von Aminosäuren durch ihre Kondensation mit Syringaldehyd entwickelt. Dies bietet eine zusätzliche Option bei der Analyse von Aminosäuren mit Vorteilen hinsichtlich der Reagenzienverfügbarkeit, Reagenzienstabilität und des geringeren Zeitaufwands. |
| Verweise |
Vergnenegre, A. (2001). Revue des Maladies Respiratoires 18(5), 507-16. Garrote, G., et al (2004). Trends in Food Science & Technology 15, 191-200. Bortolomeazzi, R. et al (2001) Food Chemistry 100(4), 1481-1489. Rouche, H.-L. (1978). US-Patent 4,115,650. Xiang, Q., und Lee, Y. (2001). Angewandte Biochemie und Biotechnologie 91-93(1), 71-80. Kleinert, M., und Barth, T. (2008). Energy & Fuels 22, 13711379. Christiernin, M., et al (2005). Pflanzenphysiologie und Biochemie 43(8), 777-785. Hacke, UG, und Sperry, JS (2001). Evolution and Systematics 4(2), 97-115. Boerjan, W., et al (2003). Annu Rev Plant Biol 54(1), 519-546. Fergus, BJ, et al (1970). Holzforschung 24(4), 113-117. Li, L. et al (2001) Plant Cell 13(7), 1567-1586. Creighton, RHJ, et al (1941). JACS 63(1), 312. Creighton, RHJ, et al (1941). JACS 63(11), 3049-3052. Boundagidou, OG, et al (2010). Food Research International 43(8), 2014-2019. Fillat, A., et al (2012). Kohlenhydratpolymere 87(1), 146-152. Kelly, C., et al (2008). In: Biotechnologie für Kraftstoffe und Chemikalien, Humana Press, 615-626. Camarero, S., et al (2007). Enzyme and Microbial Technology 40(5), 1264-1271. Singh, G., et al (2007). Enzyme and Microbial Technology 41, 794-799. Robinson, AL, et al (2006). Umweltwissenschaft und -technologie 40(24), 7811-7819 Simoneit, BRT (2002). Applied Geochemistry 17, 129-162. Regnault-Roger, C., et al (2004). Journal of Stored Products Research 40(4), 395-408. Medien, HAA (1998). " Spectrochimica Acta Teil A.: Molekulare und biomolekulare Spektroskopie, 54(2), 359-365 |
| Chemische Eigenschaften | hellgelbgrünes bis braunes kristallines Pulver |
| Chemische Eigenschaften | 4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzaldehyd hat einen alkoholischen Geruch |
| Auftreten | Berichten zufolge in Ananas, Bier, Wein, Traubenbrand, Rum, vielen verschiedenen Whisky-Produkten, Sherry, gerösteter Gerste und Hartholzrauch enthalten. |
| Verwendet | Syringaldehyd wird in biologischen Studien zur Isolierung und strukturellen Charakterisierung von gemahlenem Holzlignin, Dioxanlignin und cellulolytischen Ligninpräparaten aus Biertreber verwendet. |
| Verwendet | Syringaldehyd kann als analytischer Referenzstandard zur Bestimmung des Analyten in Guakoextrakten und pharmazeutischen Präparaten (1) Cognacs und Weinen (2) Pflaumenbränden (4) und Weizenstroh (5) mittels verschiedener chromatographischer Techniken verwendet werden. |
| Vorbereitung | Vanillin wird in 5-Iodovanillin umgewandelt, das mit Natriummethoxid behandelt wird, um 4-Hydroxy-3,5- Dimethylbenzaldehyd zu bilden. |
| Definition | ChEBI: Ein Hydroxybenzaldehyd, bei dem es sich um 4-Hydroxybenzaldehyd handelt, das an den Positionen 3 und 5 durch Methoxygruppen substituiert ist. Es wird aus Pisonia aculeata und Panax japonicus var. major isoliert und weist eine hypoglykämische Wirkung auf. |
| Aromaschwellenwerte | Aromacharakteristik bei 1,0%: schwach süß, leicht rauchig, zimtig, vanillig, lederartig mit phenolischer medizinischer Nuance |
| Synthesereferenz(en) | Canadian Journal of Chemistry, 31, S. 476, 1953DOI: 10.1139/v53-064 Synthetic Communications, 20, S. 2659, 1990DOI: 10.1080/00397919008051474 |
| Allgemeine Beschreibung | Syringaldehyd ist ein aromatischer Phenolaldehyd und ein Abbauprodukt von Lignin. Es weist antioxidative Wirkung auf und soll das Enzym Prostaglandinsynthetase hemmen. Die synthetische Form von Syringaldehyd wird kommerziell in der Pharma-, Lebensmittel-, Kosmetik-, Textil-, Zellstoff- und Papierindustrie verwendet. |
| Biochemische/physiologische Wirkungen | Geruch bei 1,0% |
| Reinigungsmethoden | Syringaldehyd aus Petrolether kristallisieren. [Beilstein 8 H 391, 8 IV 2718.] |
| Syringaldehyd Upstream-Materialien und Downstream Produkte |
| Rohes Material | Hydrochloric acid-->Pyridine-->Piperidine-->3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd |
| Vorbereitungsprodukte | BUTYLFORMAMIDE-->3,4-Dimethoxyphenol-->Methyl vanillate-->2,6-Dimethoxyphenol-->2,6-DIMETHOXY-4-METHYLPHENOL-->Ethyl ethoxyacetate-->4-(DIFLUORMETHOXY)-3,5-DIMETHOXYBENZALDEHYD |
Beliebte label: Syringaldehyd, China Syringaldehyd Hersteller, Lieferanten, Fabrik
Ein paar: 2,4,6-Tribromphenol
Der nächste streifen: Diallylphthalat
Das könnte dir auch gefallen
Anfrage senden
