Isobornylmethacrylat

Isobornylmethacrylat

Produkteinführung

Isobornylmethacrylat Grundlegende Informationen
Produktname: Isobornylmethacrylat
Synonyme: 2-methyl-,1,7,7-trimethylbicyclo(2.2.1)hept-2-ylester,exo-2-propenoicaci;IBOMA;Isobornylmethacrylat, 98%;Isobornylmethacrylat;Isobornylmethacrylat, stabilisiert, 85-90% 50GR;(1R,2R,4R)-1,7,7-TriMethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylmethacrylat;Isobornylmethacrylat;Isobornylmethacrylat technische Qualität
CAS: 7534-94-3
MF: C14H22O2
MW: 222.33
EINECS: 231-403-1
Produktkategorien: Bizyklische Monoterpene; Biochemie; Terpene;7534-94-3
Mol-Datei: 7534-94-3.mol
Isobornyl methacrylate Structure
 
Chemische Eigenschaften von Isobornylmethacrylat
Schmelzpunkt -60 Grad
Siedepunkt 127-129 Grad 15 mm Hg (lit.)
Dichte 0,983 g/ml bei 25 Grad (lit.)
Dampfdruck 7,5 Pa bei 20 Grad
Brechungsindex n20/D 1.477 (Lit.)
Fp 225 Grad F
Lagertemperatur. An einem dunklen Ort aufbewahren, trocken verschlossen, bei Raumtemperatur
bilden Flüssig
Farbe Klar farblos bis gelb
Spezifisches Gewicht 0.985
Wasserlöslichkeit unerheblich
InChIKey HHHKSPVBHWRWNA-QOZQQMKHSA-N
LogP 5.09
CAS-Datenbankreferenz 7534-94-3(CAS-Datenbankreferenz)
EPA-Stoffregistersystem Isobornylmethacrylat (7534-94-3)
 
Sicherheitsinformation
Gefahrencodes Xi
Risikohinweise 36/37/38
Sicherheitshinweise 26-36
WGK Deutschland 2
HS-Code 29161400
Daten zu gefährlichen Stoffen 7534-94-3(Daten zu gefährlichen Stoffen)
 
Sicherheitsdatenblatt-Informationen
Anbieter Sprache
(1,7,7-Trimethyltricyclo[2.2.1]hepten-2-yl)-2-methyl-2-propenoat Englisch
SigmaAldrich Englisch
ACROS Englisch
ALFA Englisch
 
Verwendung und Synthese von Isobornylmethacrylat
Beschreibung Isobornylmethacrylat (IBOMA) ist ein Acrylatmonomer mit einer Brückenringstruktur. Es kann in Polymerisationsreaktionen zur Herstellung anderer Beschichtungen oder Kunststoffprodukte verwendet werden. Zu den Vorteilen von IBOMA und seinen Polymeren gehören: hohe Viskosität, gute Kompatibilität, geringe Flüchtigkeit, geringe Toxizität, UV-Beständigkeit, Wasserbeständigkeit, chemische Beständigkeit und geringe schädliche biologische Auswirkungen.
Chemische Eigenschaften Klare, farblose bis gelbe Flüssigkeit
Eigenschaften Isobornylmethacrylat ist eine farblose, transparente Flüssigkeit. Es ist ein Monomer, das Härte und Flexibilität vereint. Aufgrund seiner Molekülstruktur weist sein Polymer einen ausgezeichneten Hochglanz, ein scharfes Bild, Kratzfestigkeit, mittlere Beständigkeit und Wetterbeständigkeit auf und seine Hygroskopizität ist deutlich geringer als die von MMA (Methylmethacrylat). Darüber hinaus weist IBOMA-zugesetztes Acrylharz eine gute Verträglichkeit mit Polyester, Alkyd und vielen flüchtigen, lackfilmbildenden Substanzen auf.
Verwendet Isobornylmethacrylat ist ein vielseitiges hydrophobes Monomer mit einer guten Kombination aus Härte und Flexibilität, das die chemische und Wasserbeständigkeit von Polymersystemen verbessern kann.
Anwendung Geeignet zur Herstellung von Acrylharzen mit hohen Glasübergangstemperaturen (Tg).
Wird als Verdickungsmittel, Basismaterial, Reaktivverdünner und Härter in Druckfarbenformulierungen, lösemittelbasierten transparenten Beschichtungen mit hohem Feststoffgehalt und Härtebeschichtungen verwendet.
Geeignet zur Herstellung dekorativer Schutzbeschichtungen für Weichkunststofffolien aus PET, PE und PP sowie technischen Kunststoffteilen wie PE, PP und PC.
Wird als Weichmacher in der Kunststoffindustrie verwendet.
Wird als Viskositätsverbesserer in Dentalharz verwendet.
Vorbereitung Isobornylmethacrylat wurde durch direkte Veresterung von Camphen und Methacrylsäure synthetisiert.
Allgemeine Beschreibung Isobornylmethacrylat ist ein reaktives Lösungsmittel mit niedrigem Dampfdruck. Es erleichtert die radikalische Polymerisation durch Bildung eines Polymers mit hoher Glasübergangstemperatur (Tg).
Entflammbarkeit und Explosivität Nicht klassifiziert
Synthese Isobornylmethacrylat wird durch Reaktion von (1S,2S,4S)-(+)-Isoborneol und 4-Methoxyphenol erhalten. 5 g (1S,2S,4S)-(+)-Isoborneol in 15 ml Toluol lösen. Der Lösung 4 mg (0.032 mmol) 4-Methoxyphenol hinzufügen. Nach Zugabe von 0,4 g (3,24 mmol) 4-Dimethylaminopyridin wird eine Lösung von 10 g (64,8 mmol) Methacrylsäureanhydrid (MAA) in 10 ml Toluol tropfenweise zur Mischung gegeben. Die Reaktionsmischung auf 80 Grad erhitzen. Die Reaktionsmischung 16 Stunden lang rühren. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur die Mischung viermal mit 50 ml 1M Natriumbicarbonatlösung waschen. Die organische Phase zwei Mal mit 50 ml Kochsalzlösung waschen. Die organische Phase abtrennen. Entfernen Sie das Toluol durch Rotationsverdampfung, gefolgt von einer fraktionierten Destillation unter reduziertem Druck.
1H-NMR (CDCl3, 300 MHz): δ (ppm)=6,06 (dq, 1H, 1); 5,51 (dq, 1H, 2); 4,71 (m, 1H, 4); 1,93 (dd, 3H, 3); 1,87-1,5 (m, 5H, 6,7,8); 1,23-1,04 (m, 2H, 5); 1,012 (s, 3H, 9);0,86 (s, 3H, 10); 0,85 (s, 3H, 11). IR (Film): ν(cm-1)=2954 (CH2), 2879 (CH2), 1715 (C=O) 1454 (CH2), 1157 und 1053 (C=O).

synthetic method of Isobornyl methacrylate
Abb. Die synthetische Methode von Isobornylmethacrylat
 
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