Produkteinführung
| Ethylvinylether Grundlegende Informationen |
| Produktname: | Ethylvinylether |
| Synonyme: | Ethylvinylether, 99%, stabilisiert; Ether, Ethylvinyl; Ether, Vinylethyl; Ethoxyethen; Ethylvinylether (stabilisiert mit KOH); Vinylethylether: (Ethoxyethen); Ethoxyethylen, Ethylvinylether; Ethylvinylether, Stab. Mit ca. 0,1% N,N-Diethylanilin |
| CAS: | 109-92-2 |
| MF: | C4H8O |
| MW: | 72.11 |
| EINECS: | 203-718-4 |
| Produktkategorien: | Pharmazeutische Zwischenprodukte; Zwischenprodukte; Feinchemikalien |
| Mol-Datei: | 109-92-2.mol |
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| Chemische Eigenschaften von Ethylvinylether |
| Schmelzpunkt | -116 Grad (wörtlich) |
| Siedepunkt | 33 Grad (wörtlich) |
| Dichte | 0,753 g/ml bei 25 Grad (lit.) |
| Dampfdruck | 560 hPa (20 Grad) |
| Brechungsindex | n20/D 1.376 (Buchstabe) |
| Fp | -50 Grad Fahrenheit |
| Lagertemperatur. | 2-8 Grad |
| Löslichkeit | 8.3g/l |
| bilden | Flüssig |
| Farbe | Klar, farblos |
| Explosionsgrenze | 1.3-12.0%(V) |
| Wasserlöslichkeit | 7.8 g/L (25 ºC) |
| BRN | 605351 |
| Expositionsgrenzwerte | ACGIH: Obergrenze 2 mg/m3 NIOSH: Höchstgrenze 2 mg/m3 |
| Stabilität: | Stabil. Leichtentzündlich. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln. Bei der Lagerung können sich Peroxide bilden – vor der Verwendung auf deren Bildung prüfen. |
| InChIKey | 1JKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-M |
| LogP | 1,63 bei 25 Grad |
| CAS-Datenbankreferenz | 109-92-2(CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemiereferenz | Ethen, Ethoxy-(109-92-2) |
| EPA-Stoffregistersystem | Vinylethylether (109-92-2) |
| Sicherheitsinformation |
| Gefahrencodes | F+,Xi,F |
| Risikohinweise | 12-19-36/37/38-11 |
| Sicherheitshinweise | 16-23-26-3/7-33-36-9 |
| RIDADR | UN 1302 3/PG 1 |
| WGK Deutschland | 1 |
| RTECS | KO0710000 |
| F | 19 |
| Selbstentzündungstemperatur | 178 Grad |
| TSCA | Ja |
| Gefahrenklasse | 3 |
| Verpackungsgruppe | I |
| HS-Code | 29091900 |
| Daten zu gefährlichen Stoffen | 109-92-2(Daten zu gefährlichen Stoffen) |
| Toxizität | LD50 oral bei Kaninchen: 6120 mg/kg LD50 dermal bei Kaninchen > 15000 mg/kg |
| Sicherheitsdatenblatt-Informationen |
| Anbieter | Sprache |
|---|---|
| Ethylvinylether | Englisch |
| SigmaAldrich | Englisch |
| ACROS | Englisch |
| ALFA | Englisch |
| Verwendung und Synthese von Ethylvinylether |
| Chemische Eigenschaften | Farblose Flüssigkeit. Extrem reaktiv, kann in flüssiger oder Dampfphase polymerisiert werden. Leicht wasserlöslich (0,9 % Gewichtsanteil). Handelsübliches Material enthält Inhibitoren, um vorzeitige Polymerisation zu verhindern. Wird oft unterirdisch gelagert, um Dampfverluste zu minimieren. |
| Verwendet | Ethylvinylether wird in Duftstoffen, Schmierölzusätzen und Gewürzzubereitungen verwendet. Es fungiert als Zwischenprodukt für Sulfadiazin. Es wird in der Pharmazie als Anästhetikum und Analgetikum verwendet. Darüber hinaus wird es als Lösungsmittel in der organischen Synthese verwendet. |
| Verwendet | Copolymerisation, Zwischenprodukt. |
| Vorbereitung | Ethylvinylether (EVE) kann durch die Reaktion von Acetylen mit absolutem Ethanol in Gegenwart eines alkalischen Katalysators hergestellt werden. Der am häufigsten verwendete Katalysator für die Vinylierung ist ein Alkalimetallhydroxid oder ein Alkalimetallalkoxid. In China wurden drei Verfahren zur Herstellung von EVE auf der Basis des Acetylenverfahrens eingesetzt: Ein kontinuierlicher Prozess mit einem homogenen Katalysator unter hohem Druck. Die Vorteile dieses Prozesses sind eine schnelle Reaktionsgeschwindigkeit und ein hoher Umsatz, die Nachteile sind jedoch der Bedarf an hochwertiger Standardausrüstung, ein hoher Energieverbrauch und leichte Sicherheitsprobleme. Ein Verfahren mit einem festen Katalysator (heterogener Katalysator) unter Atmosphärendruck ist im Vergleich zu einem Verfahren mit einem homogenen Katalysator unter hohem Druck hinsichtlich der Produkttrennung und -veredelung relativ einfach. Es hat jedoch die Nachteile einer geringen Ausbeute, der kurzen Lebensdauer des Katalysators (ca. 110 h) und einer hohen Anforderung an die Spezifikation des Trägerkalks. Ein Verfahren mit einem homogenen Katalysator unter Atmosphärendruck hat die Vorteile einer hohen Ausbeute und guten Sicherheit, aber die Nachteile einer geringen Konvertierung. Bei dem Verfahren mit festem Katalysator unter atmosphärischem Druck wurden Acetylen und Ethanoldampf in einen Festbettreaktor eingeleitet und die Vinylierungsreaktion bei einer Temperatur von bis zu etwa 180 Grad durchgeführt. EVE wurde mit einer Konzentration von etwa 70 % im Abgasstrom des Reaktors erzeugt. Der Festbettreaktor wurde mit 4–5 Maschen großen Katalysatorpartikeln aus Kaliumhydroxid auf Kalkbasis befüllt. |
| Allgemeine Beschreibung | Eine klare, farblose Flüssigkeit mit niedrigem Siedepunkt (35-36 Grad) und etherartigem Geruch. Flammpunkt unter -50 Grad F. Kann bei Erhitzung oder Verunreinigung exotherm polymerisieren. Wenn die Polymerisation in einem Behälter stattfindet, kann dieser heftig platzen. Geringere Dichte als Wasser und nur geringfügig wasserlöslich. Schwimmt daher auf dem Wasser. Dämpfe sind schwerer als Luft. |
| Luft- und Wasserreaktionen | Leicht entzündlich. Schwer löslich in Wasser. Neigt bei Kontakt mit Sauerstoff zur Bildung explosiv instabiler Peroxide. |
| Reaktivitätsprofil | Ethylvinylether ist bei Kontakt mit Hitze oder Flammen sehr brand- und explosionsgefährlich. Unterliegt Autooxidation unter Bildung von Peroxiden in der Luft. Kann heftig mit oxidierenden Stoffen reagieren. Unterliegt bei Kontakt mit Methansulfonsäure einer explosiven Polymerisation [Eaton, PE et al., J. Org. Chem., 1972, 37, S. 1947]. |
| Gefahr | Karzinogen. |
| Gefahr für die Gesundheit | EINATMEN ODER VERSCHLUCKEN: Erregung, gefolgt von Bewusstlosigkeit und Atemlähmung. Depression des ZNS. AUGEN: Kann Reizung und vorübergehende Verletzung der Hornhaut verursachen. HAUT: Längerer Kontakt kann zu Gewebeentfettung und Austrocknung führen, was zu Dermatitis führt. |
| Brandgefahr | Verhalten im Brandfall: Explosionsgefahr |
| Sicherheitsprofil | Bei Verschlucken mittelmäßig giftig. Mutationsdaten gemeldet. Ein Hautreizstoff. Sehr gefährliche Brand- und Explosionsgefahr bei Kontakt mit Hitze oder Flammen; kann heftig mit oxidierenden Materialien reagieren. Zur Brandbekämpfung Alkoholschaum, Schaum, CO2 oder Trockenchemikalien verwenden. Die explosive Polymerisation wird durch Methansulfonsäure katalysiert. Bei Erhitzung bis zur Zersetzung setzt es beißenden Rauch und reizende Dämpfe frei. Siehe auch Ether. |
| Reinigungsmethoden | Ethylvinylether (EVE) enthält hauptsächlich Verunreinigungen wie Ethanol, Acetaldehyd sowie Acetal und Triethanolamin, die zur Verhinderung der Hydrolyse hinzugefügt werden und vor der Verwendung raffiniert werden müssen. Die Reinigung erfolgt durch ausgiebiges Waschen mit Wasser oder verdünnter Kaliumhydroxidlösung. In EVE kann Peroxid entstehen, wenn dieser lange gelagert wurde. In diesem Fall kann Kaliumiodid, gelöst in Dioxan, verwendet werden, um zu prüfen, ob der Ether Peroxid enthält. Das Peroxid im Ether kann mit einer Reduktionsmittellösung aus Eisensulfat, Natriumsulfit, Zinnchlorid usw. gewaschen, mit Kaliumhydroxid und Calciumchlorid getrocknet und schließlich durch Destillation in Gegenwart von Kaliumhydroxid oder metallischem Natrium raffiniert werden. |
| Reinigungsmethoden | Es enthält in der Regel Polymerisationsinhibitoren (meist Amine, z. B. Triethanolamin), die durch fraktionierte Destillation entfernt werden können. Aus Natrium erneut destillieren. [Beilstein 1 IV 2049.] Tränentreibend. |
| Ethylvinylether Upstream-Materialien And Downstream Produkte |
| Rohes Material | Calcium carbide-->Acetylen |
| Vorbereitungsprodukte | (3-(TRIFLUOROMETHYL)-1-METHYL-1H-PYRAZOL-4-YL)METHANAMINE-->1-METHYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID-->3-(TRIFLUOROMETHYL)-1-PHENYL-1H-PYRAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID-->3-Bromo-7-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine-->(1-TERT-BUTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)METHANOL-->7-(TRIFLUOROMETHYL)-3-IODOIMIDAZO[1,2-A]PYRIMIDINE-->(3-(TRIFLUOROMETHYL)-1-METHYL-1H-PYRAZOL-4-YL)METHANOL-->3-(TRIFLUOROMETHYL)-1-METHYL-1H-PYRAZOL-4-AMINE-->1-TERT-BUTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-AMINE-->ETHYL 1-METHYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLATE-->ETHYL 1-TERT-BUTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLATE-->4-BROMO-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1-PHENYL-1H-PYRAZOLE-->1-TERT-BUTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID-->2-Hydrazino-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-->1-PHENYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)PYRAZOLE-->N-BOC-3-AMINOOXETANE-3-CARBOXYLIC ACID-->2-METHYL-5-TRIFLUOROMETHYL-2H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID-->2-Chloro-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-->Milrinone-->1-TERT-BUTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID-->5-(TRIFLUOROMETHYL)-1-PHENYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBALDEHYDE-->4-BROMO-1-METHYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-->Sulfadiazine-->1-TERT-BUTYL-4-BROMO-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-->Glutaraldehyde-->1-[4-(TRIFLUOROMETHYL)PYRIMID-2-YL]PIPERAZINE-->1-METHYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-->METHYL 3-AMINOOXETANE-3-CARBOXYLATE-->4-BROMO-5-(TRIFLUOROMETHYL)-1-PHENYL-1H-PYRAZOLE-->5-(TRIFLUOROMETHYL)-1-METHYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBALDEHYDE-->1-TERT-BUTYL-4-BROMO-5-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-->4-BROMO-5-(TRIFLUOROMETHYL)-1-METHYL-1H-PYRAZOLE-->1-TERT-BUTYL-5-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-4-CARBALDEHYDE-->2-Hydroxy-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-->2-(METHYLTHIO)-4-(TRIFLUOROMETHYL)PYRIMIDIN |
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Ein paar: Vinylisopropylether
Der nächste streifen: Tributyltetradecylphosphoniumchlorid
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