Cyclopentanon

Cyclopentanon

Produkteinführung

Cyclopentanon Grundlegende Informationen
Physikalische und chemische Eigenschaften Hauptzweck Chemische Eigenschaften Herstellungsverfahren Kategorie Toxizitätsbewertung Akute Toxizität Daten Reizung Entflammbarkeit und Gefahreneigenschaften Lagereigenschaften Löschmittel
Produktname: Cyclopentanon
Synonyme: Adipinketon; Dumasin; Pyran-2,4(3H)-dion, 3-acetyl-6-methyl-; ADIPIC KETON; AKOS BBS-00004293; KETOCYCLOPENTAN; KETOPENTAMETHYLEN; CYCLOPENTANO
CAS: 120-92-3
MF: C5H8O
MW: 84.12
EINECS: 204-435-9
Produktkategorien: Pharmazeutische Zwischenprodukte;Organische Stoffe;Alpha-Sortierung;C;Flüchtige/Halbflüchtige Stoffe;C3 bis C6;Alphabetische Auflistungen;CD;Aromen und Duftstoffe;Carbonylverbindungen;Ketone;120-92-3;K00001
Mol-Datei: 120-92-3.mol
Cyclopentanone Structure
 
Chemische Eigenschaften von Cyclopentanon
Schmelzpunkt -51 Grad (wörtlich)
Siedepunkt 130-131 Grad (wörtlich)
Dichte 0,951 g/ml bei 25 Grad (lit.)
Wasserdampfdichte 2,97 (gegen Luft)
Dampfdruck 11,5 hPa (20 Grad)
FEMA 3910|CYCLOPENTANO
Brechungsindex n20/D 1.437 (Lit.)
Fp 30 Grad Celsius
Lagertemperatur. Unter +30 Grad lagern.
Löslichkeit 9,18 g/l leicht löslich
bilden Flüssig
Farbe Klar, farblos bis leicht gelb
Geruch Angenehm
Explosionsgrenze 1.6-10.8%(V)
Geruchstyp minzig
Wasserlöslichkeit PRAKTISCH UNLÖSLICH
Merck 14,2743
JECFA-Nummer 1101
BRN 605573
Dielektrizitätskonstante 16.0(-49 Grad )
Stabilität: Stabil. Nicht kompatibel mit starken Reduktionsmitteln, starken Oxidationsmitteln und starken Basen.
LogP 0,7 bei 25 Grad
CAS-Datenbankreferenz 120-92-3(CAS-Datenbankreferenz)
NIST-Chemiereferenz Cyclopentanon(120-92-3)
EPA-Stoffregistersystem Cyclopentanon (120-92-3)
 
Sicherheitsinformation
Gefahrencodes Xi
Risikohinweise 10-36/38
Sicherheitshinweise 23
RIDADR UN 2245 3/PG 3
WGK Deutschland 1
RTECS GY4725000
Selbstentzündungstemperatur 445 Grad
TSCA Ja
HS-Code 2914 29 00
Gefahrenklasse 3
Verpackungsgruppe Drittes Kapitel
Daten zu gefährlichen Stoffen 120-92-3(Daten zu gefährlichen Stoffen)
 
Sicherheitsdatenblatt-Informationen
Anbieter Sprache
SigmaAldrich Englisch
ACROS Englisch
ALFA Englisch
 
Verwendung und Synthese von Cyclopentanon
Physikalische und chemische Eigenschaften Cyclopentanon ist auch als Adipinsäureketon bekannt. Es ist eine transparente, farblose, ölige Flüssigkeit. Es riecht nach speziellem Ether und hat einen leichten Minzgeruch. Die relative Molekülmasse beträgt 84,12. Die relative Dichte beträgt 0,9487, der Schmelzpunkt beträgt -51,3 Grad, der Siedepunkt beträgt 130,6 Grad, 23–24 Grad (1,333 x 103 Pa), der Brechungsindex beträgt 1,4366 und der Flammpunkt beträgt 30 Grad. Es ist wasserunlöslich, löslich in Alkohol, Ether und Aceton. In hohen Konzentrationen wirkt es narkotisch. Es kann durch Oxidation von Cyclopentanol gewonnen werden. Es kann auch durch Erhitzen von Adipinsäure in Gegenwart von Bariumhydroxid gewonnen werden. Cyclopentanon polymerisiert außerdem leicht, insbesondere in Gegenwart einer Säure. Beim Erhitzen kann es an den folgenden Dehydratationsreaktionen teilnehmen, wobei jeweils 2-Cyclopentylencyclopentanon und 2'-Cyclopentylen-2-cyclopentylencyclopentanon entstehen:
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Durch Hydrierung kann Doppelcyclopentanol entstehen, durch weitere Dehydratation entsteht 2, 2-Tetramethylencyclopentanon.
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Cyclopentanon wird hauptsächlich zur Herstellung von Arzneimitteln, biologischen Wirkstoffen, Pestiziden und Gummizusätzen verwendet.
Aldehyde und Ketone können mit Diazoalkanen reagieren und Stickstoffatome verlieren, wodurch zwei Carbonylverbindungen und Epoxidverbindungen entstehen. Wenn die Moleküle der Aldehyde und Ketone elektronenziehende Gruppen enthalten, wird die Reaktivität erhöht, was die Bildung der Epoxidverbindung fördert. Das Ketonmolekül erzeugt mit zunehmender Kohlenwasserstoffgruppe auch hauptsächlich Epoxidverbindungen. Zyklische Ketone hingegen führen Ringerweiterungsreaktionen durch. Je größer die Kohlenwasserstoffgruppe des Diazoalkans ist, desto mehr Carbonylverbindungen können erhalten werden.
Die Reihenfolge der Ketonreaktivität entspricht der Reihenfolge der nukleophilen Substitution:
Cl3CCOCH3> ClCH2COCH3> CH3COCH3> CH3COC6H5> cyclohexanone> cyclopentanone> cycloheptanone>Cyclooctanon.
Der Hauptzweck 1. Nehmen Sie n-Valeraldehyd und Cyclopentanon als Ausgangsstoffe und führen Sie zunächst eine Aldolkondensationsreaktion und anschließend eine Dehydratationsreaktion durch, um Pentylencyclopentanon zu erhalten. Anschließend folgt eine selektive katalytische Hydrierung, um Pentylcyclopentanon zu erhalten. Pentylcyclopentanon hat ein starkes blumiges und fruchtiges Aroma sowie Jasminnoten. Es kann bei der Formulierung von alltäglichen chemischen Aromen verwendet werden, wobei die Verwendungsmenge weniger als 20 % beträgt. IFRA hat keine Einschränkungen.
2. Nehmen Sie n-Hexanal und Cyclopentanon als Ausgangsstoffe, lassen Sie diese zunächst kondensieren und führen Sie dann eine selektive Hydrierungsreaktion durch, um Hexylcyclopentanon zu erhalten. Hexylcyclopentanon hat einen starken Jasminduft mit fruchtigen Nuancen und kann in Parfümduftstoffen sowie zur Formulierung anderer Duftstoffe verwendet werden, wobei die Verwendungsmenge weniger als 5 % beträgt. IFRA hat keine Einschränkungen.
3. Nehmen Sie das 1-Penten oder 1-Hepten, das durch Cracken von Paraffin oder Dehydratation des entsprechenden Alkohols als Ausgangsmaterial gewonnen wird, und führen Sie in Gegenwart von t-Butylperoxid als Initiator eine Additionsreaktion der freien Radikalgruppe mit Cyclopentanon durch, wodurch 2-Pentylcyclopentanon (oder 2-Heptylcyclopentanon) erzeugt wird. Durch Oxidation und Ringerweiterungsreaktion entsteht δ-Lacton (oder δ-Dodecalacton).
4 Der Syntheseweg mit Cyclopentanon als Ausgangsstoff hat den höchsten industriellen Produktionswert. Cyclopentanon wird zunächst einer Aldolkondensationsreaktion mit n-Valeraldehyd unterzogen, wobei die Dehydratationsprodukte weiter kondensiert und selektiv hydriert werden, um 2-Pentylcyclopentanon zu erzeugen. Schließlich wird es oxidiert und ringförmig erweitert, wodurch δ-Decalacton entsteht.
5. δ-Decalacton wird hauptsächlich bei der Formulierung von essbaren Lebensmittelaromen verwendet. Es gilt als das charakteristische Aroma natürlicher Sahne. Vor seiner Einführung waren Parfümeure lange Zeit auf die Verwendung von monomeren Gewürzen wie Butandion und Vanillinmonomeren als Hauptrohstoff zur Entwicklung von Butteraromen beschränkt. Es ist jedoch allgemein anerkannt, dass das formulierte Butteraroma sowohl geschmacklich als auch aromatisch schlechter ist als das natürlicher Produkte. Nur durch die Verwendung von δ-Decalacton kann ein realistischer Sahnegeschmack erzielt werden, insbesondere bei der Verwendung von δ-Dodecalacton und δ-Decalacton in Kombination als Hauptaromarohstoff, der den Geschmack und die Wirkung des formulierten Sahnegewürzes weiter verbessern kann.
6. Nehmen Sie Cyclopentanon und Pentanal als Rohstoffe und kondensieren Sie, um 2-(1-Hydroxy)pentylcyclopentanon zu erzeugen. Dieses wird dann mit Dimethylmalonat umgesetzt und bei 160 bis 180 Grad hydrolysiert. Anschließend wird es decarboxyliert und verestert, um Methyldihydrojasmonat zu erhalten. Methyldihydrojasmonat ist das essbare Aroma, das vom GB2760-1996 Chinas für die vorübergehende Anwendung bereitgestellt wird. Sein Aroma ist besser als das des natürlichen Methyljasmonats. Seine Eigenschaften sind auch relativ stabil.
Die obigen Informationen stammen aus dem Chemiebuch von Dai Xiongfeng.
Chemische Eigenschaften Es ist eine farblose, ölige Flüssigkeit mit einem angenehmen Minzgeruch. Der Schmelzpunkt liegt bei 4,2 °C, der Siedepunkt bei 130,6 °C, die relative Dichte bei 0,9509 (20 °C), der Brechungsindex bei 1,4366 und der Flammpunkt bei 29,82 °C. Es ist mischbar mit Ethanol und Ethylether und leicht wasserlöslich. Es polymerisiert leicht, insbesondere bei Spuren von Säure.
Produktionsmethode Es kann durch Erhitzen von Adipinsäure in Gegenwart von Bariumhydroxid gewonnen werden. Mischen Sie das Bariumhydroxid und die Adipinsäure gleichmäßig und erhitzen Sie sie auf 285-295 Grad. Destillieren Sie anschließend das erzeugte Cyclopentanon bei dieser Temperatur heraus. Das destillierte Calciumchlorid wird ausgesalzen, um das Cyclopentanon abzutrennen. Fügen Sie eine geeignete Menge alkalische Lösung hinzu, um die Adipinsäure zu entfernen. Waschen Sie dann mit Wasser. Trocknen Sie mit wasserfreiem Calciumchlorid. Destillieren Sie. Sammeln Sie die Fraktion bei 128-131 Grad, um das fertige Produkt mit einer Ausbeute von 75-80 % zu erhalten.
Kategorie Brennbare Flüssigkeit
Toxizitätseinstufung Vergiftung
Akute Toxizität Intraperitoneal – Maus LD50: 1950 mg/kg; subkutan – Maus LD50: 2600 mg/kg.
Datenirritation Haut (Kaninchen) 500 mg, mild; Augen (Kaninchen) 100 mg, schwer.
Entflammbarkeit und Gefahreneigenschaften Es ist im Brandfall entzündlich, es entstehen hohe Temperaturen und beim Verbrennen reizender Rauch.
Lagerungseigenschaften Lagerraum: Belüftung, niedrige Temperatur und trocken; getrennt von Oxidationsmitteln und Säuren lagern.
Löschmittel Trockenpulver, trockener Sand, Kohlendioxid, Schaum, 1211 Feuerlöschmittel.
Chemische Eigenschaften Cyclopentanon ist eine farblose Flüssigkeit mit einem angenehmen, leicht pfefferminzigen Geruch. Es ist wasserlöslich und mit üblichen organischen Lösungsmitteln mischbar. Cyclopentanon hat einen angenehmen, pfefferminzartigen Geruch. Es neigt dazu, in Gegenwart von Säuren zu polymerisieren.
Auftreten Berichten zufolge in gerösteten Zwiebeln, Ofenkartoffeln, Tomaten, Greyerzer Käse, Butter, erhitztem Hühnchen, gekochtem Rindfleisch, erhitztem Schweinefleisch, gerösteten Pekannüssen und gelbem Passionsfruchtsaft enthalten.
Verwendet Cyclopentanon wird als Zwischenprodukt bei der Synthese von Gummiklebstoffen, Kunstharzen, Arzneimitteln und biologisch aktiven Verbindungen verwendet. Es dient als Vorläufer für die Herstellung von Cyclopentamin sowie Pentethylcyclanon und Cyclopentobarbital. Es ist ein nützliches Laborreagenz und wird als Verdünnungsmittel für Epoxide verwendet. Es kann auch als Lösungsmittel in Farb- und Lackentfernern und für elektronische Anwendungen verwendet werden. Als Trockenreinigungsmittel wird es zur Ölextraktion verwendet. Es wird auch bei der Herstellung von Cyclopentanon-Derivaten wie Cyclopenylamin und Cyclopentanol verwendet, die in der Parfümindustrie Anwendung finden.
Vorbereitung Hergestellt durch Erhitzen von Adipinsäure (285 bis 295 Grad) in Gegenwart von Bariumhydroxid, Destillation, Etherextraktion und anschließender Fraktionierung.
Definition ChEBI: Ein zyklisches Keton, das aus Cyclopentan besteht und einen einzelnen Oxo-Substituenten trägt.
Aromaschwellenwerte Aromacharakteristik bei 2,0%: modrig, leicht geröstet, bittermandelartig, nussig, lösungsmittelartig mit pudriger Nuance.
Geschmacksschwellenwerte Geschmackseigenschaften bei 20 ppm: muffig, geröstet, nussig mit einer leichten fleischigen Nuance.
Allgemeine Beschreibung Eine klare, farblose Flüssigkeit mit einem erdölähnlichen Geruch. Flammpunkt 30 °C. Geringere Dichte als Wasser und unlöslich in Wasser. Dämpfe schwerer als Luft.
Luft- und Wasserreaktionen Leichtentzündlich. Unlöslich in Wasser.
Reaktivitätsprofil Cyclopentanon polymerisiert leicht, insbesondere in Gegenwart von Säuren. Kann mit oxidierenden Stoffen, z. B. Wasserstoffperoxid, reagieren.
Gefahr für die Gesundheit Einatmen oder Kontakt mit dem Material kann Haut und Augen reizen oder verbrennen. Feuer kann reizende, ätzende und/oder giftige Gase erzeugen. Dämpfe können Schwindel oder Erstickung verursachen. Abflusswasser von Lösch- oder Verdünnungswasser kann Verschmutzung verursachen.
Sicherheitsprofil Mäßig giftig bei intraperitonealer und subkutaner Verabreichung. Reizt die Haut und die Augen stark. Gefährliche Brandgefahr bei Hitze- oder Flammeneinwirkung; kann mit Oxidationsmitteln reagieren. Zur Brandbekämpfung Alkoholschaum, Schaum, CO2 oder Trockenchemikalien verwenden. Potentiell explosive Reaktion mit Wasserstoffperoxid + Salpetersäure. Bei Erhitzung bis zur Zersetzung setzt es beißenden Rauch und Dämpfe frei. Siehe auch KETONE.
Reinigungsmethoden Schütteln Sie es mit wässrigem KMnO4, um Materialien zu entfernen, die bei etwa 230 bis 240 nm absorbieren. Trocknen Sie es mit Molekularsieben vom Typ Linde 13X und destillieren Sie es fraktioniert. Es wurde auch durch Umwandlung in das NaHSO3-Addukt gereinigt, das nach viermaliger Kristallisation aus EtOH/Wasser (4:1) durch Zugabe einer gleichen Menge Na2CO3 in heißem H2O zersetzt wird. Das freie Cyclopentanon wird aus der Lösung dampfdestilliert. Das Destillat wird mit NaCl gesättigt und mit *Benzol extrahiert, das dann getrocknet (wasserfreies K2CO3) und eingedampft wird. Der Rückstand wird dann destilliert [Allen et al. J Chem Soc 1909 1960]. [Beilstein 7 IV 5.]
 
Cyclopentanon Upstream-Materialien und Downstream Produkte
Rohes Material Calcium chloride-->Adipic acid-->Bariumhydroxid
Vorbereitungsprodukte Sebacic acid-->BENZOFURAN-5-BORONIC ACID-->Cyclopentane-1,1-diacetic acid-->Glutaric acid-->SPIRO[4.5]DECANE-7,9-DIONE-->Buspirone-->Allethrin-->1-CYCLOPENTYLIDENE-PROPAN-2-ONE-->2-Cyclopenten-1-one-->1-Bromo-1-cyclopentene-->3-(4-OXO-3,5,6,7-TETRAHYDRO-4H-CYCLOPENTA[4,5]THIENO[2,3-D]PYRIMIDIN-2-YL)PROPANOIC ACID-->1-Cyclopentenecarboxylic acid-->Bromocyclopentane-->Cyclopentane-->Pencycuron-->(4-OXO-6,7-DIHYDRO-4H,5H-CYCLOPENTA[4,5]THIENO-[2,3-D]PYRIMIDIN-3-YL)-ACETIC ACID-->Cyclopentanol-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBOXAMIDE-->CYCLOLEUCINOL-->Ethyl 2-oxocyclopentylacetate-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBONITRILE-->1,2,3,5-TETRAHYDRO-8-THIA-5,7-DIAZA-CYCLOPENTA[A]INDENE-4-ONE-->2,2-DIMETHYLCYCLOPENTANONE-->Cyclopenta[b]pyridine-->CYCLOPENTANETHIOL-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER-->Methyl cyclopentenolone-->1-CYANOCYCLOPENTENE-->Methyl dihydrojasmonate-->delta-Valerolactone-->5-(4-Chlorbutyl)-1-cyclohexanyltetrazol

Beliebte label: Cyclopentanon, China Cyclopentanon Hersteller, Lieferanten, Fabrik

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