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Benzethoniumchlorid

Produkteinführung

Benzethoniumchlorid Grundlegende Informationen

Produktname:	Benzethoniumchlorid
Synonyme:	Benzethonium chL; Fabrikpreis Benzethoniumchlorid; BENZETHONIUMCHLORID BIOULTRA; Benzolmethanaminium, N,N-Dimethyl-N-[2-[2-[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenoxy]ethoxy]ethyl]-,chlorid, Hydrat (1:1:1);2-PhenylethyliuM-Chlorid; BENZETHONIUMCHLORID EP; BenzethoniuM-Chlorid, 97 % 100 g; BenzethoniuM-Chlorid, 97 % 500 g
CAS:	121-54-0
MF:	C27H42ClNO2
MW:	448.08
EINECS:	204-479-9
Produktkategorien:	Virostatika; Aromaten; Organische Stoffe; Zwischenprodukte und Feinchemikalien; Pharmazeutika; Phemerid; Ammoniumchloride (quartär); aromatische quartäre Ammoniumsalze (Tenside); kationische Tenside; Funktionsmaterialien; quartäre Ammoniumverbindungen; Tenside; 121-54-0
Mol-Datei:	121-54-0.mol

Chemische Eigenschaften von Benzethoniumchlorid

Schmelzpunkt	162-164 Grad (wörtlich)
Siedepunkt	162 Grad [bei 101 325 Pa]
Dichte	0,998 g/ml bei 20 Grad
Dampfdruck	< 0.001 hPa @ 2°C
Brechungsindex	1,5650 (Schätzung)
Lagertemp.	2-8 Grad
Löslichkeit	H₂O: 0.1 M bei 20 Grad, klar, farblos
bilden	Flüssig
Farbe	Weiß
PH	5.5-7.5 (25 Grad, 0.1M in H2O)
Geruch	Geruchlos
PH-Bereich	5.5 - 7.5
Wasserlöslichkeit	1-5 g/100 ml bei 18 ºC
Empfindlich	Hygroskopisch
Merck	14,1074
BRN	3898548
Stabilität:	Stabilität Stabil, aber hygroskopisch. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln, Seife, anionischen Reinigungsmitteln, Nitraten, Säuren. Lichtempfindlich.
LogP	1,08 bei 20 Grad
CAS-Datenbankreferenz	121-54-0(CAS-Datenbankreferenz)
EPA-Stoffregistersystem	Benzethoniumchlorid (121-54-0)

Sicherheitshinweise

Gefahrencodes	Xn,N,C
Risikohinweise	22-37/38-41-36-36/37/38-20/21/22-50/53-34-52/53
Sicherheitshinweise	26-36/39-24/25-36/37/39-61-45
RIDADR	UN1759
WGK Deutschland	2
RTECS	BO7175000
F	8
TSCA	Ja
Gefahrenklasse	8
Verpackungsgruppe	Drittes Kapitel
HS-Code	29239000
Daten zu gefährlichen Stoffen	121-54-0(Daten zu gefährlichen Stoffen)
Toxizität	LD50 iv bei Mäusen: 29,5 mg/kg (Weiss)

Sicherheitsdatenblatt-Informationen

Anbieter	Sprache
Benzethoniumchlorid	Englisch
SigmaAldrich	Englisch
ACROS	Englisch
ALFA	Englisch

Verwendung und Synthese von Benzethoniumchlorid

Chemische Eigenschaften	Weißes oder gelblich-weißes Pulver.
Chemische Eigenschaften	Benzethoniumchlorid ist eine weiße, kristalline Substanz mit mildem Geruch und sehr bitterem Geschmack.
Urheber	Phemerol, Parke Davis, USA, 1942
Anwendung	Benzethoniumchlorid ist ein Konservierungsmittel, das gegen Algen, Bakterien und Pilze wirkt. In Hautpflegeprodukten kann es in Konzentrationen von 0,5 Prozent unbedenklich verwendet werden.
Anwendung	Ein synthetisches quartäres Ammoniumsalz mit tensidischen, antiseptischen und antiinfektiösen Eigenschaften. Es zeigt mikrobiozide Wirkung gegen eine breite Palette von Bakterien, Pilzen, Schimmel und Viren. Es wurde auch eine signifikante Breitbandwirkung gegen Krebs festgestellt.
Anwendung	In Kosmetika als Konservierungsmittel; kationisches Tensid. Als Desinfektionsmittel in Molkereien und der Lebensmittelindustrie. Klinisches Reagenz zur Bestimmung von Protein in der Zerebrospinalflüssigkeit; pharmazeutisches Hilfsmittel (Konservierungsmittel).
Anwendung	Benzethoniumchlorid USP wird als keimtötendes Mittel für pharmazeutische und kosmetische Produkte verwendet. (USP-Qualität von Hyamine(R) 1622-Kristallen).
Anwendung	Das kationische Detergens Benzethoniumchlorid ist ein gut charakterisierter Hautreizstoff und seltener Sensibilisator. Benzethoniumchlorid wurde in einer Studie verwendet, um die minimalen Hemmkonzentrationen von Methicillin-resistenten Staphylococcus aureus (MRSA)-Isolaten aus Malaysia zu ermitteln. Es wurde auch in einer Studie verwendet, um Biokompositfilme aus Natriumalginat und modifiziertem Ton herzustellen.
Anwendung	Hyamine(R) 1622 Crystals ist ein von der FDA zugelassener Inhaltsstoff für die topische Anwendung. Es kann als Bakterizid, Deodorant oder Konservierungsmittel in verschiedenen Bereichen eingesetzt werden, darunter in der Körperpflege, Veterinärmedizin und Pharmazie.
Definition	ChEBI: Ein (synthetisches) quaternäres Ammoniumsalz, das Benzyldimethylamin ist, in dem der Stickstoff durch eine 2-{2-[p-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenoxy]ethoxy}ethyl-Gruppe quaternisiert ist, mit Chlorid als Gegenion. Als Antiseptikum und Desinfektionsmittel ist es gegen ein breites Spektrum von Bakterien, Pilzen, Schimmel und Viren wirksam.
Produktionsmethoden	p-Diisobutylphenol wird in Gegenwart eines basischen Katalysators mit ,'-Dichlordiethylether kondensiert, um 2-[2-[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenoxy]ethoxy]ethylchlorid zu ergeben. Durch alkalische Dimethylaminierung entsteht dann das entsprechende tertiäre Amin, das nach Reinigung durch Destillation in einem geeigneten organischen Lösungsmittel gelöst und mit Benzylchlorid behandelt wird, um Benzethoniumchlorid auszufällen.
Herstellungsprozess	Eine Mischung aus 32 g p-(,,,,,-Tetramethylbutyl)phenoxyethoxyethyldimethylamin und 12,7 Teilen Benzylchlorid wurde in 50 g Benzol 2 Stunden lang erwärmt. Anschließend wurde das Benzol verdampft. Die verbleibende viskose Masse ergab in Wasser eine schaumige, seifige Lösung. Die ursprünglichen Ausgangsstoffe sind p-Diisobutylphenol, Dichlordiethylether und Dimethylamin.
Markenname	Microklenz (Carrington); Phemerolchlorid (Parke-Davis).
Therapeutische Funktion	Topisches Antiinfektivum
Allgemeine Beschreibung	Geruchlose weiße Kristalle oder Pulver mit sehr bitterem Geschmack. Eine 1%ige Lösung in Wasser ist gegenüber Lackmus leicht alkalisch.
Luft- und Wasserreaktionen	Hygroskopisch. Kann bei längerem Kontakt mit Luft empfindlich sein. Wasserlöslich.
Reaktivitätsprofil	Benzethonium chloride is incompatible with strong oxidizing agents Incompatible with soap and anionic detergents. Can react with nitrates. Sensitive to light. Acids cause Benzethonium chloride to precipitate from aqueous solutions of >2 % Konzentration. Zwei Wochen lang bei Temperaturen bis zu 140 °F stabil.
Gefahr	Ein orales Gift.
Brandgefahr	Flammpunktdaten für Benzethoniumchlorid sind nicht verfügbar. Benzethoniumchlorid ist wahrscheinlich brennbar.
Entflammbarkeit und Explosivität	Nicht klassifiziert
Pharmazeutische Anwendungen	Benzethoniumchlorid ist eine quartäre Ammoniumverbindung, die in pharmazeutischen Formulierungen als antimikrobielles Konservierungsmittel verwendet wird. Typischerweise wird es zu diesem Zweck in Injektionen, ophthalmischen und otischen Präparaten in Konzentrationen von {{0}},01–0,02 % w/v verwendet. Benzethoniumchlorid kann auch als Benetzungs- und Lösungsvermittler sowie als topisches Desinfektionsmittel verwendet werden. In Kosmetika wie Deodorants kann Benzethoniumchlorid als antimikrobielles Konservierungsmittel in Konzentrationen von bis zu 0,5 % w/v verwendet werden. Die physikalischen Eigenschaften und Anwendungen von Benzethoniumchlorid ähneln denen anderer kationischer Tenside wie Cetrimid.
Sicherheitsprofil	Giftig bei Einnahme, subkutan, intraperitoneal und intravenös. Starke Augenreizung. Fragwürdiges Karzinogen mit experimentellen neoplastigenen Daten. Mutationsdaten gemeldet. Bei Erhitzung bis zur Zersetzung werden sehr giftige Cl-Dämpfe freigesetzt.^-
Sicherheit	Benzethoniumchlorid wird leicht absorbiert und gilt bei oraler Verabreichung allgemein als toxische Substanz. Die Einnahme kann Erbrechen, Kollaps, Krämpfe und Koma verursachen. Die wahrscheinlich tödliche orale Dosis für den Menschen wird auf 50–500 mg/kg Körpergewicht geschätzt. Die topische Anwendung von Lösungen mit mehr als 5 % w/v Benzethoniumchlorid kann Reizungen verursachen, obwohl Benzethoniumchlorid nicht als Sensibilisator gilt. Die Verwendung von 0,5 % w/v Benzethoniumchlorid in Kosmetika ist mit wenigen Nebenwirkungen verbunden. Für die Verwendung in Kosmetika im Augenbereich wird eine maximale Konzentration von 0,02 % w/v Benzethoniumchlorid empfohlen. Dies ist auch die maximale Konzentration, die im Allgemeinen in pharmazeutischen Formulierungen wie Injektionen und ophthalmischen Präparaten verwendet wird. Siehe auch Benzalkoniumchlorid. LD₅₀(Maus, IP): 15,5 mg/kg LD₅₀(Maus, IV): 30 mg/kg LD₅₀(Maus, oral): 338 mg/kg LD₅₀(Ratte, IP): 16,5 mg/kg LD₅₀(Ratte, IV): 19 mg/kg LD₅₀(Ratte, oral): 368 mg/kg LD₅₀(Ratte, SC): 119 mg/kg
Lagerung	Benzethoniumchlorid ist stabil. Wässrige Lösungen können durch Autoklavieren sterilisiert werden. Das Rohmaterial sollte luftdicht verschlossen, lichtgeschützt, kühl und trocken gelagert werden.
Reinigungsmethoden	Kristallisieren Sie es aus kochendem Aceton nach dem Filtrieren oder aus CHCl3/Petrolether. Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Diethylether gewaschen und 24 Stunden im Vakuumexsikkator getrocknet. Es ist ein kationisches antiseptisches Tensid, das auch aus einer 1:9 MeOH/Et2O-Mischung Kristalle bildet. Es schäumt in Wasser. [Beilstein 12 IV 2187.]
Interaktion	Benzethoniumchlorid ist nicht kompatibel mit Seifen und anderen anionischen Tensiden und kann aus Lösungen mit einer Konzentration von über 2 % (w/v) durch Zugabe von Mineralsäuren und einigen Salzlösungen ausgefällt werden.
Regulatorischer Status	Aufgenommen in der FDA-Datenbank für inaktive Inhaltsstoffe (IM- und IV-Injektionen; Nasen-, Augen- und Ohrenpräparate). Aufgenommen in der kanadischen Liste zulässiger nicht-medizinischer Inhaltsstoffe.