3-Chlorpropiophenon

3-Chlorpropiophenon

Produkteinführung

3-Chlorpropiophenon Grundlegende Informationen
Produktname: 3-Chlorpropiophenon
Synonyme: 3-CHLOR-1-PHENYL-1-PROPANON;3-CHLOR-1-OXO-1-PHENYLPROPAN;B-CHLORPROPIOPHENON;BETA-CHLORPROPIOPHENON;3-Chlorpropiophenon 98 %;Chlorpropiophenon, 98+ %;beta-Chlorpropiophenon,98+ %;3-Chlorpropiophenon, tech., 90 %
CAS: 936-59-4
MF: C9H9ClO
MW: 168.62
EINECS: 213-317-6
Produktkategorien: Bausteine; C9; Ketone; Carbonylverbindungen; Chemische Synthese; Organische Bausteine; Aromaten, Verunreinigungen, Zwischenprodukte; API
Mol-Datei: 936-59-4.mol
3-Chloropropiophenone Structure
 
3-Chemische Eigenschaften von Chlorpropiophenon
Schmelzpunkt 48-50 Grad (wörtlich)
Siedepunkt 113-115 Grad 4 mm Hg (lit.)
Dichte 1,1115 (grobe Schätzung)
Brechungsindex 1,5350 (Schätzung)
Fp >230 Grad F
Lagertemp. Inerte Atmosphäre, Raumtemperatur
Löslichkeit Chloroform (leicht), Methanol (leicht)
bilden Solide
Farbe Cremeweiß bis Hellgelb
Wasserlöslichkeit Unlöslich
BRN 2043580
Stabilität: Stabil. Nicht kompatibel mit starken Basen und starken Oxidationsmitteln.
CAS-Datenbankreferenz 936-59-4(CAS-Datenbankreferenz)
NIST-Chemiereferenz 1-Propanon, 3-Chlor-1-phenyl-(936-59-4)
EPA-Stoffregistersystem 1-Propanon, 3-Chlor-1-phenyl- (936-59-4)
 
Sicherheitshinweise
Gefahrencodes Xi
Risikohinweise 36/37/38
Sicherheitshinweise 37/39-26-24/25
WGK Deutschland 3
TSCA Ja
HS-Code 29147000
 
MSDS-Informationen
Anbieter Sprache
3-Chlor-1-phenyl-1-propanon Englisch
SigmaAldrich Englisch
ACROS Englisch
ALFA Englisch
 
3-Verwendung und Synthese von Chlorpropiophenon
Beschreibung 3-Chlorpropiophenon ist eine chirale Verbindung, die als Antidepressivum verwendet wird. Es wurde erstmals in den 1950er Jahren synthetisiert und seine pharmakologischen Wirkungen wurden eingehend untersucht. Es ist ein racemisches Gemisch aus zwei Enantiomeren, von denen eines aktiv und das andere inaktiv ist. Das aktive Enantiomer bindet an Serotoninrezeptoren und hemmt die Wiederaufnahme von Serotonin, was zu einem Anstieg des Serotoninspiegels führt. Das inaktive Enantiomer bindet nicht an Serotoninrezeptoren und hemmt die Wiederaufnahme von Serotonin nicht. 3-Chlorpropiophenon hat sich als wirksam erwiesen, wenn es in einer optimalen Konzentration von 5 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht verabreicht wird.
Chemische Eigenschaften schwach gelbes bis hellbraunes kristallines Pulver
Anwendung 3-Chlorpropiophenon ist eine Verunreinigung von Fluoxetin (F597100).
Anwendung 3-Chlorpropiophenon wurde bei der asymmetrischen Reduktion von (S)-3-Chlor-1-phenylpropanol unter Verwendung von vorgewärmten Candida utilis-Zellen verwendet, die in Calciumalginat-Gelkügelchen immobilisiert waren. Es wurde auch bei der Synthese von (R)-3-Chlor-1-phenyl-1-propanol durch asymmetrische Reduktion unter Verwendung eines in situ erzeugten Oxazaborolidin-Katalysators verwendet, der aus (S)- , -Diphenylprolinol gewonnen wurde. Es ist ein Vorläufer von Phenylvinylketon.
Synthese Zugabe von 3'-Chlorbenzolaceton und linksdrehendem Prolinol zu 95 % Ethanol und Rühren; Abkühlen, nachdem die Reaktionsflüssigkeit vollständig aufgelöst ist; Zugabe von Kaliumborhydrid in Chargen zur Reaktionslösung und Warmhalten nach Zugabe; Erhitzen der Reaktionslösung für eine Rückflussreaktion und Konzentrieren der Reaktionslösung unter vermindertem Druck; Zugabe von n-Hexan zur Reaktionslösung, Erhitzen und Zugabe von Aktivkohle zur Warmhaltung und Entfärbung; Filtern der Reaktionslösung, Auslaugen eines Filterkuchens unter Verwendung von normalem Hexan und Sammeln des Filtrats; Kristallisieren und Filtern des Filtrats, einmaliges Auslaugen des Filterkuchens mit n-Hexan und Trocknen im Vakuum, um 3-Chlorpropiophenon zu erhalten.
 
3-Chlorpropiophenon-Herstellungsprodukte und Rohstoffe
Rohstoffe (1R)-3-Chloro-1-phenyl-propan-1-ol-->(3-chloroprop-1-ene-1,1-diyl)dibenzene-->1-PHENYL-1-CYCLOPROPANOL-->3-CHLORO-1-PHENYL-1-PROPANOL-->1-Phenyl-2-propen-1-one-->Cinnamyl chloride-->3-Chloropropionyl chloride-->Propiophenone-->Ethyl 3-chloropropionate-->1-Chloro-3-phenylpropane-->Benzene-->Benzoyl chloride-->Ethylbenzoat
Vorbereitungsprodukte Bathophenanthroline-->3-(3-METHYLPHENYL)PROPIOPHENONE-->2-(Phenylcarbonyl)ethylboronsäurepinakolester

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