| Chemische Eigenschaften |
2-Amino-1, 3-propandiol, das den Trivialnamen Serinol trägt, ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkanolamine. Der Name Serinol wurde aufgrund der strukturellen Ähnlichkeit mit der Aminosäure Serin gewählt. In erweiterter Form werden auch Derivate davon mit Substituenten an den Kohlenstoffatomen des Serinols als Serinole bezeichnet. Unter Standardbedingungen ist es ein Feststoff, der in Wasser sehr gut löslich ist. 2-Amino-1, 3-propandiol ist eine sehr stabile, hygroskopische und ätzende Substanz. |
| Anwendung |
Im biologischen Bereich kommt die Aminoalkoholstruktur in vielen Medikamenten vor, insbesondere in Antihistaminika.
Serinol dient als Zwischenprodukt für nichtionische Röntgenkontrastmittel wie Iopamidol (1-N,3-N-Bi's (1,3-dihydroxypropan-2-yl) -5-[(2S) -2-hydroxypropanamido] -2,4,6-triiodobenzol-1,3-di-carboxamid, das beispielsweise als iopamiro®, isovue® (beide Bracco Diagnostics Inc.) oder scanlux® (Sanochemia) vertrieben wird. Iopamidol wird als Kontrastmittel für die Angiographie im gesamten Herz-Kreislauf-System eingesetzt.
Außer in der Biochemie wird Serinol zur Herstellung wirksamer anionischer Emulgatoren und nichtionischer Polyethylenemulsionen verwendet. Es kommt in Körperpflegeprodukten vor und weist eine bessere Basenstärke, ein niedrigeres Neutraläquivalent und eine geringere Flüchtigkeit als herkömmliche Aminemulgatoren auf. Darüber hinaus ist Serinol ein Vorläufer für Medikamente zur Schmerzbehandlung.
Die Difunktionalität von Serinol macht es zu einem nützlichen Rohstoff in Polymeranwendungen auf Wasser- und Lösungsmittelbasis, um die Löslichkeit anderer Komponenten zu erhöhen und die Lösungsstabilität zu verbessern. Es fungiert als Dispersionsmittel zur Pigmentdispersion, um die Benetzung und Viskositätsstabilität zu verbessern.
Serinol sorgt für eine konstante Alkalität in kochendem Wasser und Kondensat, sodass keine festen Produkte entstehen, die den Leitungsfluss behindern würden. Es wird zur Korrosionshemmung eingesetzt. Daher wird es häufig zur Herstellung wasserlöslicher kationischer Flockungsmittel und Ionenaustauscherharze verwendet, die feste und kolloidale Partikel durch elektrostatische Anziehung adsorbieren. Es wird auch zur Wasseraufbereitung, Metallbehandlung und Absorption von CO2-Gas verwendet.
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| Beschreibung |
2-Amino-1,3-propanediol (2-APD, auch bekannt als Serinol) ist eine Chemikalie mit hoher Wertschöpfung, die als Baustein für die Synthese einer Vielzahl von Verbindungen verwendet wird, darunter Medikamente zur Behandlung von Typ-2-Diabetes mellitus, das Antibiotikum Chloramphenicol, Immun-Multiple Sklerose und eine neue Generation nichtionischer Röntgenkontrastmittel. |
| Chemische Eigenschaften |
weißes bis cremefarbenes anhaftendes kristallines Pulver |
| Anwendung |
2-Amino-1,3-propanediol wird als Zwischenprodukt in verschiedenen chemischen Anwendungen verwendet und ist auch für Serinol und einige seiner Derivate nützlich. |
| Anwendung |
Serinol kann zur Herstellung künstlicher Nukleinsäuren verwendet werden. Es kann zur Synthese vonN-acyliertes Serinol und C16-Serinol-Affinitätsgel. |
| Vorbereitung |
20 % 2-Nitro-1,3-Propandiol-Methanol-Lösung (1250 g) zu 5 % Palladium/Kohlenstoff (3,5 g) hinzufügen. Wasserstoff (70 l, Druck 3 MPa) kontinuierlich einleiten und bei 75 Grad 5 Stunden lang reagieren lassen, um eine Serinalkohollösung zu erhalten. Die Serinalkohollösung wird in ein Hochvakuumdestillationsgefäß gepumpt, auf 40 Pa abgesaugt und Methanol zur Wiederverwendung destilliert. Ausbeute=97,2 %. |
| Biosynthese |
Derzeit beruht die Herstellung von 2-Amino-1,3-propandiol (2-APD) überwiegend auf chemischen Prozessen unter Verwendung von aus fossilen Brennstoffen gewonnenen und hochexplosiven Rohstoffen. Neben der chemischen Synthese kann die Synthese auch auf Biosynthese beruhen. Luo et al. haben einen künstlichen Biosyntheseweg zur Umwandlung von Glucose in 2-APD in einem metabolisch veränderten Escherichia coli etabliert. Dieser künstliche Weg verwendet eine veränderte heterogene Aminotransferase RtxA zur Umleitung von Dihydroxyacetonphosphat (DHAP) zur Erzeugung von 2-APD-Phosphat und eine endogene Phosphatase zur Umwandlung in das Zielprodukt 2-APD. 2-APD-P ist 2-Amino-1,3-propandiolphosphat[1]. |
| Herkunft |
In den 1970er Jahren wurde erstmals berichtet, dass 2-Amino-1,3-propanediol (2-APD) ein molekularer Baustein der Naturstoffe Rhizobitoxin und Dihydrorhizobitoxin ist, die vom Hülsenfruchtsymbionten Rhizobium japonicum produziert werden[1]. |
| Allgemeine Beschreibung |
Serinol aktiviert die Toxinproduktion in den abgeschwächten Kulturen vonHelminthosporium Zucker. Es wird über die Herstellung von Polyestern auf Serinolbasis berichtet. |
| Verweise |
[1] Luo Y, et al. Ein künstlicher Biosyntheseweg zur Produktion von 2?Amino-1,3-Propandiol unter Verwendung metabolisch veränderter Escherichia coli. ACS Synthetic Biology, 2019; 8: 548–556. |
![Ethanon, 1-[5-Methoxy-2-nitro-4-(phenylMethoxy)phenyl]-](https://img01.v15cdn.com/nopic.webp?size=336x0)
