Produkteinführung
| Nicotinamid Grundlegende Informationen |
| Beschreibung Chemische Eigenschaften Anwendungen Toxizität Synthese |
| Produktname: | Nicotinamid |
| Synonyme: | Nicotinamid für Biochemie; Nicotinamid B.P., USP; Niacinamid/Nicotinamid; Nicotinamid (Niacinamid) Nicotinamid (Niacinamid) Bp/Usp; Nicotinamid, 98 %; Vitamin B3;Nicotinamidum;NIACINAMID USP GRANULAT |
| CAS: | 98-92-0 |
| MF: | C6H6N2O |
| MW: | 122.12 |
| EINECS: | 202-713-4 |
| Produktkategorien: | Inhibitoren; Kosmetika; Vitaminbestandteile; Vitaminserien; Lebensmittelzusatzstoff; kosmetische Rohstoffe; Nahrungsergänzungsmittel; chemisches Reagenz; pharmazeutisches Zwischenprodukt; sekundäre Pflanzenstoffe; Referenzstandards aus chinesischen Heilkräutern (TCM); standardisierter Kräuterextrakt; Vitamin; andere APIs; Biochemie; Vitamine; Vitamine und Derivate; verschiedene Verbindungen; Aromaten; Nikotinderivate; pharmazeutische Zwischenprodukte; bc0001; 98-92-0 |
| Mol-Datei: | 98-92-0.mol |
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| Chemische Eigenschaften von Nicotinamid |
| Schmelzpunkt | 128-131 Grad (wörtlich) |
| Siedepunkt | 150-160 Grad |
| Dichte | 1.40 |
| Wasserdampfdichte | 4,22 (gegen Luft) |
| Dampfdruck | 0Pa bei 25 Grad |
| Brechungsindex | 1,4660 (Schätzung) |
| Fp | 182 Grad |
| Lagertemperatur. | 2-8 Grad |
| Löslichkeit | 691g/l |
| pka | 3,3 (bei 20 Grad) |
| bilden | Pulver |
| Farbe | Weiß |
| PH | 6.0-7.5 (50g/l, H2O, 20 Grad) |
| Geruch | Geruchlos |
| PH-Bereich | 9 |
| Wasserlöslichkeit | 1000 g/L (20 ºC) |
| Zersetzung | >=200 Grad |
| Merck | 14,6523 |
| BRN | 383619 |
| BCS-Klasse | 1 |
| Stabilität: | Stabil. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln. |
| InChIKey | DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-M |
| LogP | -0.38 bei 21 Grad |
| CAS-Datenbankreferenz | 98-92-0(CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemiereferenz | Niacinamid(98-92-0) |
| EPA-Stoffregistersystem | Nicotinamid (98-92-0) |
| Sicherheitsinformation |
| Gefahrencodes | Xi,T,F |
| Risikohinweise | 36/37/38-39/23/24/25-23/24/25-11 |
| Sicherheitshinweise | 26-36-37/39-45-36/37-16-7 |
| RIDADR | UN1230 - Klasse 3 - PG 2 - Methanol, Lösung |
| WGK Deutschland | 1 |
| RTECS | QS3675000 |
| F | 8 |
| Selbstentzündungstemperatur | 480 Grad |
| TSCA | Ja |
| HS-Code | 29362990 |
| Daten zu gefährlichen Stoffen | 98-92-0(Daten zu gefährlichen Stoffen) |
| Toxizität | LD50 sc bei Ratten: 1,68 g/kg (Brazda, Coulson) |
| MSDS-Informationen |
| Anbieter | Sprache |
|---|---|
| 3-Pyridincarboxamid | Englisch |
| SigmaAldrich | Englisch |
| ACROS | Englisch |
| ALFA | Englisch |
| Verwendung und Synthese von Nicotinamid |
| Beschreibung | Nicotinamid, auch bekannt als Vitamin B3 (Niacinamid, Nicotinsäureamid), ist die Pyridin-3-Carbonsäureamid-Form von Niacin. Es ist ein wasserlösliches Vitamin, das nicht im Körper gespeichert wird. Die Hauptquelle des Vitamins in der Ernährung ist Nicotinamid, Nicotinsäure und Tryptophan. Die Hauptquellen für Niacin sind Fleisch, Leber, grünes Blattgemüse, Weizen, Hafer, Palmkernöl, Hülsenfrüchte, Hefe, Pilze, Nüsse, Milch, Fisch, Tee und Kaffee. Die empfohlene Tagesdosis an Vitamin B3 in Niacinäquivalenten ist in Tabelle 1 angegeben. Nicotinamid ist ein Bestandteil von Coenzym I (Nicotinamidadenindinukleotid, NADP) und Coenzym II (Nicotinamidadenindinukleotidphosphat, NADP). Der Nicotinamidanteil dieser beiden Coenzymstrukturen im menschlichen Körper weist reversible Hydrierungs- und Dehydrierungseigenschaften auf. Es spielt eine Wasserstoffübertragungsrolle bei der biologischen Oxidation, kann die Gewebeatmung, den biologischen Oxidationsprozess und den Stoffwechsel fördern und ist von großer Bedeutung für die Aufrechterhaltung der Integrität normaler Gewebe, insbesondere der Haut, des Verdauungstrakts und des Nervensystems. Bei einem Mangel wird Pellagra durch den Einfluss der Zellatmung und des Stoffwechsels verursacht. |
| Chemische Eigenschaften | Es handelt sich um weiße Nadelkristalle oder kristallines Pulver, ohne Geruch oder leichten Geruch, mit leicht bitterem Geschmack. Die relative Dichte beträgt 1,4, der Schmelzpunkt liegt bei 131-132 Grad. 1 g des obigen Produkts ist in 1 ml Wasser, 1,5 ml Ethanol oder 10 ml Glycerin löslich, unlöslich in Ether. Der pH-Wert einer 10%igen wässrigen Lösung beträgt 6,5-7,5. In trockener Luft ist es licht- und hitzebeständig, in alkalischer oder saurer Lösung entsteht bei Erhitzung Nicotinsäure. Ratten durch orale LD502,5-3,5 g/kg ADI-Wert, keine besonderen Bestimmungen (ECC, 1990) |
| Verwendet | Nicotinamid ist ein wasserlösliches Vitamin des B-Komplexes, das natürlicherweise in tierischen Produkten, Vollkorngetreide und Hülsenfrüchten vorkommt. Zusammen mit Nicotinsäure (Niacin) gehört es zu Vitamin B3 oder Vitamin PP und wird als Nährstoff benötigt, um der Niacinmangelkrankheit Pellagra vorzubeugen. Es fungiert als Coenzym oder Cosubstrat in vielen biologischen Reduktions- und Oxidationsreaktionen, die für den Energiestoffwechsel in Säugetiersystemen erforderlich sind. Es wird als Nahrungsergänzungsmittel, Therapeutikum, Haut- und Haarpflegemittel in Kosmetika und als Bestandteil von Haushaltslösungs- und Reinigungsmitteln sowie Farben verwendet. Nicotinamid ist von der FDA als Lebensmittelzusatzstoff zur Anreicherung von Maismehl, Grieß, Reis sowie Makkaroni- und Nudelprodukten zugelassen. Es ist von der FDA auch als GRAS (Generally Recognized as Safe) als direkter Lebensmittelbestandteil für den Menschen anerkannt, was seine Verwendung in Säuglingsnahrung einschließt. Es ist für die Verwendung in Pestizidprodukten, die auf wachsende Nutzpflanzen aufgetragen werden, nur als Synergist mit einer Höchstgrenze von 0,5 % der Formulierung zugelassen. |
| Toxizität | LD50 2,5~3,5 g/kg (Ratten, über den Mund). GRAS (FDA, §182.5535,2000). ADI ist keine spezielle Regelung (EWG, 1990). |
| Synthese | 1. -Methylpyridin wird durch Luft zu Nicotinsäure oxidiert, und letztere wird durch Einwirkung von Ammoniumhydroxid und anschließendes Erhitzen und Dehydratisieren hergestellt. 2. Nicotinsäure, Borsäure und Ammoniak in den Reaktionsbehälter geben, unter Rühren bei Ammoniakgas auflösen und erhitzen; dann destilliertes Ammoniak zurückgewinnen und nach dem Einströmen in den Entwässerungsbehälter auf 120 Grad weiter anreichern; wenn die Temperatur 145 Grad erreicht hat, mit der Zugabe von flüssigem Ammoniak beginnen und bei 185 bis 190 Grad eine Ammoniakreaktion von 5 Stunden durchführen. Dann auf 130 Grad abkühlen lassen, mit destilliertem Wasser verdünnen, Aktivkohle hinzufügen und bei 70 bis 80 Grad 2 Stunden lang Ammoniak entfärben; nach der Reaktion filtrieren, nach 24 Stunden Analyse in kaltem Wasser filtrieren, fraktionieren kristallisieren und mit Ethanol waschen und trocknen, um das fertige Produkt zu erhalten. Die Ausbeute betrug 89 %. 3. Aus Nicotinsäure und Ammoniak entsteht Salz, das anschließend dehydriert wird. |
| Beschreibung | Ein weißes, kristallines Pulver. Es ist geruchlos oder fast geruchlos und hat einen bitteren Geschmack. Seine Lösungen sind neutral gegenüber Lackmus. Ein Gramm löst sich in etwa 1 ml Wasser, in etwa 1,5 ml Alkohol und in etwa 10 ml Glycerin. |
| Chemische Eigenschaften | Niacinamid (Nicotinamid) ist ein weißes, kristallines Pulver oder bildet farblose, nadelartige Kristalle. |
| Urheber | Niacinamid, Twinlab |
| Verwendet | Niacinamid ist ein Nährstoff und Nahrungsergänzungsmittel, das eine verfügbare Form von Niacin darstellt. Nicotinsäure ist Pyridin-Betacarbonsäure und Nicotinamid, ein anderer Begriff für Niacinamid, ist das entsprechende Amid. Es ist ein Pulver mit guter Wasserlöslichkeit, mit einer Löslichkeit von 1 g in 1 ml Wasser. Im Gegensatz zu Niacin hat es einen bitteren Geschmack; der Geschmack wird in der verkapselten Form maskiert. Wird zur Anreicherung von Getreide, Snacks und Getränkepulvern verwendet. Niacinamid wird als Hautstimulans und Hautglättungsmittel verwendet. Niacinamid USP wird als Lebensmittelzusatzstoff, für Multivitaminpräparate und als Zwischenprodukt für Arzneimittel und Kosmetika verwendet. |
| Definition | ChEBI: Ein Pyridincarboxamid, also ein Pyridin, bei dem der Wasserstoff an Position 3 durch eine Carboxamidgruppe ersetzt ist. |
| Herstellungsprozess | Gasförmiges Ammoniak wurde bei einer Temperatur zwischen 200-235 Grad in Nicotinsäure eingeleitet, bis die Umwandlung in Nicotinamid 85 % betrug. Das Reaktionsgemisch war hellbraun gefärbt. Die Reaktionsmasse wurde abgekühlt und zu einem feinen Pulver gemahlen. 50 g dieses rohen Nicotinamids wurden mit 500 ml wasserfreiem Ethylacetat gekocht, bis eine dunkle Lösung entstand. Ein wenig Feststoff blieb in der Suspension zurück. Gasförmiges Ammoniak wurde bei einer Temperatur zwischen 60-70 Grad unter die Oberfläche des Ethylacetats eingeleitet. Nach kurzer Zeit begann Ammoniumnicotinat als brauner Feststoff aus der Lösung auszufallen. Es wurde ausreichend gasförmiges Ammoniak in die Ethylacetatlösung eingeleitet, um eine vollständige Ausfällung der Nicotinsäure als Ammoniumnicotinat sicherzustellen. Die Lösung wurde bei etwa 60-70 Grad gefiltert. Der Filterkuchen bestand aus Ammoniumnicotinat, das nach dem Trocknen 12,4 g wog. Das Filtrat wurde gerührt und 20 Minuten lang mit einem halben Gramm Aktivkohle und zwei Gramm aktiviertem Adsorberton gekocht. Die Mischung wurde heiß gefiltert. Das Filtrat wurde zwanzig Minuten lang mit einem halben Gramm Aktivkohle und zwei Gramm aktiviertem Adsorberton gekocht und dann heiß gefiltert. Die Kohle- und Tonbehandlung wurde noch einmal wiederholt. Das endgültige Filtrat wurde langsam unter Rühren auf Raumtemperatur abgekühlt, um weißes kristallines Nicotinamid auszufällen, das nach dem Trocknen 26,7 Gramm wog, einen Schmelzpunkt von 129,5 Grad aufwies und über 99 Prozent rein war. Die Mutterlauge aus der obigen Filtration wurde auf ein Drittel ihres Volumens eingekocht und auf Raumtemperatur abgekühlt. Eine zweite Ausbeute von drei Gramm Nicotinamid wurde erhalten. |
| Therapeutische Funktion | Enzym-Cofaktor-Vitamin |
| Vorteile | Niacinamid ist ein vielseitiger Inhaltsstoff in Hautpflegeprodukten. Es hilft beim Aufbau von Keratin, einem Protein, das die Hautgesundheit erhält. 1. Niacinamid kann die Funktion der Lipidbarriere der Haut (eine Schicht aus Wasser und Öl, die Ihre Haut schützt) verbessern. Dies hilft, Feuchtigkeit einzuschließen und Schadstoffe oder andere potenzielle Reizstoffe fernzuhalten. 2. Niacinamid lindert nachweislich Entzündungen, was Rötungen aufgrund von Erkrankungen wie Akne, Rosazea und Ekzemen lindern kann. Es kann auch Reizungen lindern, die durch starke Peelings wie Retinol oder Glykolsäure verursacht werden. 3. Niacinamid kann helfen, das Erscheinungsbild der Poren zu minimieren, indem es Ihre Haut glatt und rein hält. Es kann auch helfen, die Menge an Öl zu regulieren, die Ihre Drüsen produzieren, was Ausbrüche und verstopfte Poren verhindern kann. 4. Die orale Einnahme von Nicotinamid-Ergänzungsmitteln kann bei manchen Menschen dazu beitragen, die Entstehung von neuem Hautkrebs oder präkanzerösen Flecken zu verhindern. 5. Einige Forschungsergebnisse deuten darauf hin, dass Hautpflegeformeln mit 5 % Niacinamid auch helfen können, dunkle Flecken aufzuhellen. |
| Synthesereferenz(en) | Journal of the American Chemical Society, 76, S. 5774, 1954DOI:10.1021/ja01651a043 Tetrahedron Letters, 36, S. 8657, 1995DOI: 10.1016/0040-4039(95)01785-G |
| Allgemeine Beschreibung | Vitamin B3wurde früher Nicotinsäure genannt; heute wird jedoch der Begriff Niacin bevorzugt, um Verwechslungen mit dem Alkaloid Nicotin zu vermeiden. Niacinamid, auch Nicotinamid genannt, bezeichnet das Amidderivat von Niacin mit der gleichen Vitaminaktivität. In einigen Texten wird Niacin als Bezeichnung für Nicotinsäure, Niacinamid und alle Derivate mit einer mit Niacin vergleichbaren Vitaminaktivität verwendet. Darüber hinaus werden in Forschungs- und Chemiequellen die Begriffe Nicotinsäure und Nicotinamid verwendet, während in pharmazeutischen Quellen Niacin und Niacinamid verwendet werden. |
| Luft- und Wasserreaktionen | Wasserlöslich. |
| Reaktivitätsprofil | Ein Amin und Amid. Wirkt in Lösung als schwache Base. Amine sind chemische Basen. Sie neutralisieren Säuren und bilden Salze und Wasser. Diese Säure-Base-Reaktionen sind exotherm. Die Wärmemenge, die bei einer Neutralisation pro Mol Amin freigesetzt wird, ist weitgehend unabhängig von der Stärke des Amins als Base. Amine können mit Isocyanaten, halogenierten organischen Verbindungen, Peroxiden, Phenolen (sauer), Epoxiden, Anhydriden und Säurehalogeniden inkompatibel sein. In Kombination mit starken Reduktionsmitteln wie Hydriden entsteht durch Amine entzündbarer gasförmiger Wasserstoff. Organische Amide/Imide reagieren mit Azo- und Diazoverbindungen und bilden giftige Gase. Entzündbare Gase entstehen durch die Reaktion von organischen Amiden/Imiden mit starken Reduktionsmitteln. Amide sind sehr schwache Basen (schwächer als Wasser). Imide sind noch weniger basisch und reagieren tatsächlich mit starken Basen und bilden Salze. Das heißt, sie können als Säuren reagieren. Durch Mischen von Amiden mit Dehydratisierungsmitteln wie P2O5 oder SOCl2 entsteht das entsprechende Nitril. Bei der Verbrennung dieser Verbindungen entstehen gemischte Stickoxide (NOx). |
| Entflammbarkeit und Explosivität | Nicht brennbar |
| Biochemische/physiologische Wirkungen | Nicotinamid ist ein Amidderivat von Vitamin B3 und ein PARP-Inhibitor. |
| Klinische Anwendung | Niacin wird zur Behandlung von Niacinmangel eingesetzt, der als Pellagra bezeichnet wird (aus dem Italienischen: pelle für „Haut“ und agra für „trocken“). Die hauptsächlich betroffenen Systeme sind der Magen-Darm-Trakt (Durchfall, Enteritis und Stomatitis), die Haut (Dermatitis) und das ZNS (allgemeine neurologische Defizite einschließlich Demenz). Pellagra ist in den Vereinigten Staaten und anderen Ländern, in denen die Anreicherung von Weizenmehl oder die Anreicherung von Getreide mit Niacin vorgeschrieben oder empfohlen wird, zu einer seltenen Erkrankung geworden. Da die Nukleotidform in vivo aus Tryptophan synthetisiert werden kann, tritt Pellagra am häufigsten in Gebieten auf, in denen die Ernährung sowohl an Niacin als auch an Tryptophan mangelt. Typischerweise erfüllen auf Mais basierende Diäten dieses Kriterium. Ein Niacinmangel kann auch durch Durchfall, Leberzirrhose, Alkoholismus oder die Hartnup-Krankheit verursacht werden. Interessant ist, dass ein Niacinmangel in seltenen Fällen auch durch Vitamin B verursacht werden kann6Mangel (siehe Vitamin B6Abschnitt). Niacin (aber nicht Niacinamid) ist auch eines der wenigen Vitamine, die bei der Behandlung von Krankheiten nützlich sind, die nicht auf einen Mangel zurückzuführen sind. |
| Sicherheitsprofil | Nicotinamid ist eine sichere und kostengünstige Verbindung mit vernachlässigbaren Nebenwirkungen. Es wird auch in Dosen von 1 g/Tag bis 3 g/Tag gut vertragen. Es gibt keine Berichte über Teratogenität bei Nicotinamid. Zu den geringfügigen Nebenwirkungen zählen Übelkeit, Erbrechen, Kopfschmerzen und Müdigkeit. Es verursacht keine gefäßerweiternden Nebenwirkungen wie Hitzegefühl, Veränderung des Blutdrucks, der Körpertemperatur oder des Pulses wie bei Niacin. In topischer Formulierung verursacht es keine Hautreizungen oder Photosensibilisierung in Konzentrationen von 0,0001 % bis 4 %. |
| Mögliche Exposition | Wird als Nahrungsergänzungsmittel und Lebensmittelzusatz verwendet. |
| Stoffwechsel | Nicotinamid wird in pflanzlichen und tierischen Geweben als Bestandteil von Pyridin-Nicotinamid-Adenin-Dinukleotid (NAD) und Nicotinamid-Adenin-Dinukleotidphosphat (NADP) über die Nahrung aufgenommen. Nach der Trennung der Coenzyme wird Nicotinamid fast vollständig im Dünndarm absorbiert. Nach der Absorption wird Nicotinamid als NAD in der Leber gespeichert und über die Nieren ausgeschieden. Tryptophan wird in der Leber über den Kynurenin-Anthranilat-Stoffwechselweg in Nicotinamid umgewandelt. Tryptophan kann somit den Bedarf an Nicotinsäure in der Nahrung decken. |
| Lagerung | Bei RT speichern |
| Reinigungsmethoden | Niacin aus *Benzol kristallisieren. Es hat eine Löslichkeit in g/ml: H2O (1), EtOH (0.7) und Glycerin (0.1). [Methods in Enzymology 66 23 1980, UV: Armarego Physical Methods in Heterocyclic Chemistry (Ed Katritzky, Academic Press) Vol III 83 1971, Beilstein 22 III/IV 389, 22/2 V 80.] |
| Interaktion | Brennbarer Feststoff; Staub kann mit Luft ein explosives Gemisch bilden. Amide sind mit Oxidationsmitteln (Chloraten, Nitraten, Peroxiden, Permanganaten, Perchloraten, Chlor, Brom, Fluor usw.) nicht kompatibel; Kontakt kann Brände oder Explosionen verursachen. Von alkalischen Materialien, starken Basen, starken Säuren, Oxosäuren und Epoxiden fernhalten. |
| Verweise | Zapata-Pérez et al. (2021), NAD+-Homöostase bei menschlicher Gesundheit und Krankheit; EMBO Mol. Med., 13 e13943 Guan et al. (2014), Mechanismus der Hemmung des menschlichen Sirtuin-Enzyms SIRT3 durch Nicotinamid: rechnerische und experimentelle Studien; PLoS One, 9 e107729 Hwang und Song (2017), Nicotinamid ist ein Inhibitor von SIRT1 in vitro, kann aber in Zellen ein Stimulator sein; Mol. Life Sci., 74 3347 Meng et al. (2018), Nicotinamid fördert das Zellüberleben und die Differenzierung als Kinase-Inhibitor in menschlichen pluripotenten Stammzellen; Stem Cell Reports, 11 1347 Horwitz et al. (2014), Nabelschnurblut-Expansion mit Nicotinamid ermöglicht langfristige Multilinien-Transplantation; Clin. Invest., 124 3121 |
| Nicotinamid-Herstellungsprodukte und Rohstoffe |
| Rohes Material | Ammonium hydroxide-->Ammonia-->4-Chlorobenzaldehyde-->Nicotinic acid-->3-Cyanopyridine-->3-Picoline |
| Vorbereitungsprodukte | Nicotinic acid-->3-Cyanopyridine-->3-Aminopyridine-->Nicosulfuron-->Enoxacin-->2-Aminosulfonyl-N,N-dimethylnicotinamide-->4-(3-AMINOPROPYL)-2,4-DIHYDRO-3H-PYRAZOL-3-ONE-->Diflufenican-->Nicotinamide-N-oxide-->NIPECOTAMIDE-->3-Pyridinecarboxylic acid N-hydroxymethylamide-->2-Aminonicotinic acid-->1-BENZYL-1,4-DIHYDRONICOTINAMIDE-->NICOTINANILIDE-->Pyrido[2,3-d]pyrimidin, 2-(3-pyridinyl)- |
Beliebte label: Nicotinamid, China Nicotinamid Hersteller, Lieferanten, Fabrik
Ein paar: 1-(4-CHLOROPHENYL)-3-HYDROXY-1H-PYRAZOL
Der nächste streifen: 2-Chloronicotinsäure
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