Produkteinführung
| HEXAMETHONIUMBROMID Grundlegende Informationen |
| Produktname: | HEXAMETHONIUMBROMID |
| Synonyme: | Gangliostat, Hexamethioniumbromid, Hexamethylenbis(trimethylammoniudibromid, Hexameton, Hexoniumdibromid, Simpatoblock, Methobromin, Hexamethoniumbromid, Hexan-1,6-bis(trimethylammoniumbromid), N,N,N,N′,N′,N′-Hexamethylhexamethylendiammoniumdibromid |
| CAS: | 55-97-0 |
| MF: | C12H30Br2N2 |
| MW: | 362.19 |
| EINECS: | 200-249-7 |
| Produktkategorien: | Ammoniumbromide (quartär); quartäre Ammoniumverbindungen |
| Mol-Datei: | 55-97-0.mol |
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| HEXAMETHONIUMBROMID Chemische Eigenschaften |
| Schmelzpunkt | ~285 Grad (Dez.) |
| Lagertemperatur. | Inerte Atmosphäre, Raumtemperatur |
| Löslichkeit | Wasser (leicht) |
| bilden | Kristallines Pulver und Agglomerate |
| Farbe | Weiß |
| PH | pH (20g/l, 25 Grad ) : 4.5-6.5 |
| Merck | 14,4688 |
| BRN | 3715749 |
| InChIKey | FBXSAPXXJTOU-UHFFFAOYSA-L |
| CAS-Datenbankreferenz | 55-97-0(CAS-Datenbankreferenz) |
| EPA-Stoffregistersystem | 1,6-Hexandiaminium, N1,N1,N1,N6,N6,N6-hexamethyl-, bromid (1:2) (55-97-0) |
| Sicherheitsinformation |
| Sicherheitshinweise | 22-24/25 |
| WGK Deutschland | 2 |
| RTECS | BQ8575000 |
| TSCA | Ja |
| HS-Code | 29239000 |
| Sicherheitsdatenblatt-Informationen |
| Anbieter | Sprache |
|---|---|
| SigmaAldrich | Englisch |
| HEXAMETHONIUMBROMID Verwendung und Synthese |
| Beschreibung | Hexamethonium ist ein peripher wirkender, nicht depolarisierender neuromuskulärer Blocker, der als Antagonist nikotinerger Acetylcholinrezeptoren (nAChRs) wirkt. Es verringert die durch Carbamoylcholin induzierte Acetylcholinfreisetzung im oberen Halsganglion isolierter Katzen, wenn es in Konzentrationen von 27,4 und 54,8 µg/ml verwendet wird. Es senkt auch den mittleren arteriellen Druck bei nicht anästhesierten Ratten, wenn es in einer Dosis von 40 mg/kg verabreicht wird. Die intraventrikuläre Verabreichung von Hexamethonium (18 ng, icv) löst bei nikotinabhängigen Ratten Anzeichen einer Nikotinabstinenz aus, darunter Zittern, Winden und Kauen. Formulierungen mit Hexamethonium wurden früher zur Behandlung von Bluthochdruck verwendet. |
| Chemische Eigenschaften | Weißes kristallines Pulver und Agglomerate |
| Urheber | Bistrium, Squibb, USA, 1951 |
| Verwendet | Hexamethoniumbromid wurde verwendet: als autonomes Ganglienblockierungsmittel, um seine Auswirkungen auf die Schnurrhaarbewegung bei Ratten zu untersuchen als nikotinischer Rezeptorantagonist, um seine Auswirkungen auf das Fortschreiten der Antigen-induzierten Arthritis (AIA) bei Mäusen zu untersuchen als nichtselektiver Antagonist des ganglionären nikotinischen Acetylcholinrezeptors (nAChR), um dessen Auswirkungen auf Cytisin-induzierte autonome kardiovaskuläre Reaktionen bei Mäusen zu untersuchen |
| Herstellungsprozess | Hexamethylendiamin (116 g), Natriumcarbonat (466 g) und Wasser (800 ml) wurden auf 60 Grad erhitzt und Dimethylsulfat (830 g) unter Rühren über 1 Stunde zugegeben, wobei die Temperatur unter 90 Grad gehalten wurde. Das Reaktionsgemisch wurde dann 2 Stunden bei 90 Grad gerührt, dann auf 20 Grad abgekühlt, Aceton (1.200 ml) zugegeben und das Ganze auf 0 Grad abgekühlt. Der gebildete Feststoff wurde durch Filtration entfernt und mit Aceton (150 ml) gewaschen. Filtrat und Waschflüssigkeit wurden mit Wasser auf 4 Liter verdünnt und unter Rückfluss auf 60 Grad erhitzt. Dazu wurde eine aus Embonsäure (388 g), Natriumhydroxid (80 g) und Wasser (5 Liter) hergestellte Lösung gegeben, das Ganze 10 Minuten unter Rückfluss gekocht und anschließend über Nacht abkühlen gelassen. Das resultierende Embonat (530 g) wurde abfiltriert, zweimal mit einer Lösung aus Aceton (75 ml) in Wasser (425 ml) gewaschen und bei 100 Grad getrocknet, wodurch ein amorphes gelbes Pulver erhalten wurde, Schmelzpunkt 290 bis 291 Grad (mit Zersetzung). 588 g des Embonats wurden in kochendem Wasser (4 Liter) gelöst. Bromwasserstoffsäure (50 % w/w, 325 g), verdünnt mit Wasser (2 Liter), wurde langsam bei Siedetemperatur zugegeben und die ausgefällte Embonsäure durch heißes Filtrieren und zweimaliges Waschen mit heißem Wasser (1 Liter) entfernt. Das Filtrat und die Waschflüssigkeiten wurden in einem Dampfkessel zur Trockne eingedampft und der Rückstand aus Ethylalkohol (1.200 ml) umkristallisiert, um das Dibromid (320 g) zu erhalten. |
| Therapeutische Funktion | Antihypertensiv |
| Biochemische/physiologische Wirkungen | Hexamethoniumbromid ist ein Antagonist des nikotinischen Acetylcholinrezeptors (nAChR). Es blockiert bevorzugt nikotinische Rezeptoren in autonomen Ganglien. Es kann die Blut-Hirn-Schranke nur in hohen Dosen passieren. |
| Hexamethoniiumbromid Upstream-Materialien And Downstream Produkte |
| Rohes Material | Ethanol-->Ethyl acetate-->Hydrogen bromide-->Calcium hydroxide-->Trimethylamine-->1,6-Hexanediol-->Trimethylamine hydrochloride-->1,6-Dibromohexane-->Dimethyl sulfate-->Sodium hydroxide-->Hexamethylendiamin |
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Ein paar: Propoxyethylen
Der nächste streifen: Diisopropylamin
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