Synthese und Anwendungsumwandlung von 2-Acrylatdodecylester

2-Dodecylacrylat, englischer Name Dodecylacrylat, farblose transparente Flüssigkeit bei Raumtemperatur und Druck. Dodecyl-2-acrylat kann als synthetisches Zwischenprodukt für die organische Synthese, Biochemie und Feinchemikalien sowie für die Herstellung von Arzneimittelmolekülen, Pestizidmolekülen und bioaktiven Molekülen verwendet werden. Darüber hinaus kann Dodecyl-2-acrylat auch zur Herstellung von Farbstoffen, Klebstoffen und Beschichtungen verwendet werden.
Löslichkeit
Dodecyl-2-acrylat ist in üblichen organischen Lösungsmitteln wie N, n-Dimethylformamid, Ethylacetat, Dichlormethan usw. löslich, Dodecyl-2-acrylat ist jedoch in Wasser unlöslich.
Anwendungstransformation
Die Lösung von flüssigem Brom (1,24 ml, 24,2 mmol) in CH2Cl2 (20 ml) wurde langsam durch Zutropfen zu der kalten Lösung von Laurylacrylat (4,00 mmol) in CH2Cl2 (25 ml) gegeben ) und die Reaktionsmischung wurde 3 Stunden lang bei 0 Grad C gerührt. Am Ende der Reaktion wird die Mischung mit Na2S2O3 gequencht, dann wird die Reaktionsmischung dreimal mit CH2Cl2 extrahiert, und der kombinierte Extrakt wird mit Salzwasser gewaschen und über MgSO4 getrocknet, filtriert, um das Trockenmittel zu entfernen und das Lösungsmittel zu verdampfen. NaN3 (60,6 mmol) wurde vorsichtig zu dem Zwischenprodukt einschließlich Dibromid in N,n-Dimethylformamid (DMF) (45 ml)-Lösung bei 0 Grad C gegeben. Die Reaktionsmischung wurde bei Raum gerührt Temperatur (23 Grad C) für 13 Stunden. Der Reaktionsprozess wurde durch 1H-NMR überwacht. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung mit H2O gequencht und dreimal mit Et2O extrahiert. Die beiden kombinierten Extrakte wurden mit Salzwasser gewaschen und über MgSO4 getrocknet. Die flüchtigen Substanzen wurden im Vakuum entfernt und dann wurde DBU (1, 8-Diazecyclododecan 7-en) (2,46 ml, 15,7 mmol, 1,2 Äquivalente Diazonium) langsam zum Rohprodukt in Et2O (60 ml) gegeben ) Lösung bei 0 Grad. Die Mischung wurde 1,5 Stunden lang bei 0 Grad gerührt. Die Mischung wurde dann mit H2O gequencht, dann dreimal mit Ether extrahiert, zweimal mit Salzwasser gewaschen, um den Extrakt zu vereinigen, und über MgSO4 getrocknet, filtriert, um das Trockenmittel zu entfernen und das Filtratlösungsmittel zu verdampfen, und schließlich durch Silicagel-Säulenchromatographie (Silica Gel; Hexan: EtOAc=90:10) Die Zielproduktmoleküle können durch Abtrennung und Reinigung des Rückstands erhalten werden.
Dodecyl-{0}}acrylat (1 mmol) und Propanal (7 mmol) wurden langsam zu Pd (OAc) 2 (45 mg, 0,20 mmol, 2{ {18}} Mol-%), Molybdänkomplex (38 mg, 15 Mikromol) und CeCl3-7H2O (75 mg) in einer Essigsäurelösung (0,5 ml). 0,20 mmol) in einer Mischung aus Methanol (1,0 ml) und Essigsäure (4,5 ml) wurde die resultierende Reaktionsmischung etwa 3,5 Stunden lang bei O2 (1 Atmosphärendruck) und dann weitere 4,5 Stunden lang bei 70 °C gerührt . Nach der Reaktion wurde die Mischung durch GLC und GC-MS analysiert, das Lösungsmittel wurde unter reduziertem Druck entfernt, Natriumbicarbonat wurde zum Reaktionssystem gegeben, um die Mischung zu neutralisieren, und dann wurde die Mischung mit Ethylether (50 ml) extrahiert. Die resultierende organische Phase wurde getrocknet und konzentriert und schließlich wurde das Zielprodukt durch Kugel-zu-Kugel-Destillation abgetrennt und gereinigt.
Lagerzustand
Die chemischen Eigenschaften von Dodecyl-2-acrylat sind relativ stabil und zersetzen sich unter normalen Umständen nicht. Die Doppelbindungen in Dodecyl-2-acrylat können jedoch durch Oxidationsmittel zu entsprechenden Epoxiden oxidiert werden, sodass Dodecyl-2- Acrylat muss in einer verschlossenen Raumtemperatur und trockenen Umgebung fern von Oxidationsmitteln gelagert werden.